Non riuscendo a sopportare l'idea di Ross e Jill insieme, Rachel chiede a Ross di smettere di vedere Jill. Jill è seccata da questo e si getta su Ross, tentando di usarlo per riavvicinarsi a Rachel. Chandler non riesce a piangere durante i film tristi… per un motivo o per un altro. Il gruppo scopre che Ursula fa film porno usando il nome di Phoebe.