Per far sì che la sua proposta di matrimonio sembri una sorpresa, Chandler inizia ad applicare il suo piano per convincere Monica che non si sposerà mai. Richard si presenta al ristorante di Monica e le dice che la ama ancora, lasciandola a riflettere su cosa lei voglia per il suo futuro. Joey esibisce un completo nuovo. Rachel e Phoebe parlano di "riserve" (tizi da sposare se a quarant'anni saranno ancora zitelle). Rachel tenta di "assoldare" Ross come riserva, ma scopre che Phoebe l'ha preceduta... anche con Joey. I quattro hanno una conversazione e decidono che Ross è la riserva di Rachel e Joey è la riserva di Phoebe. Finalmente, Chandler e Monica si fidanzano.