Chandler e' al lavoro e durante la pausa pranzo incontra una sua collega, Shelley, la quale gli dice di avergli organizzato un appuntamento galante per il prossimo sabato con una persona meravigliosa. Peccato che la persona in questione sia un uomo! Vedendo Chandler decisamente sorpreso da cio', Shelley si rende conto dell'enorme gaffe fatta per averlo creduto gay.

La sera, durante una cena a casa di Monica, Chandler racconta agli amici l'assurdita' accadutagli. Purtroppo per lui, la sua apparente omosessualita' si rivela opinione comune, soprattutto tra le donne. Infatti Monica Rachel e Phoebe confessano di averlo creduto gay la prima volta che l'hanno incontrato; e non solo, anche Ross afferma che al liceo una loro compagna aveva la stessa opinione di Chandler, opinione che Ross ha pensato bene di non smentire per non avere rivali nel fare la corte alla suddetta.

Chandler e' sconvolto. Vuole capire cos'e' che non va in lui perche' tutti lo credono gay. Gli amici prima gli dicono che e' perche' lui e' carino e divertente, poi e' perche' lui ha un "qualcosa". Chandler non riesce a darsi pace. Il giorno dopo incontra di nuovo Shelley e le chiede perche' ha creduto che fosse gay; come da copione lei risponde che ha un "qualcosa".

Comunque, Shelley gli dice che e' un vero peccato che lui non sia gay perche' insieme a Lowell,il ragazzo dell'appuntamento, avrebbe formato una bella coppia. Chandler e' deluso dalla scelta di Shelley e le dice che avrebbe preferito un uomo come Brian, altro collega di lavoro. Shelley lo riporta con i piedi per terra e gli fa capire chiaramente che Brian e' troppo per lui.

La scena si sposta a casa dei Geller, dove si sono riuniti tutti dopo i funerali della nonna di Monica e Ross. Chandler sta flirtando con una ragazza appena conosciuta quand'ecco che Ross, stranito dai troppi antidolorifici presi, gli si avvicina, lo abbraccia e gli dice di essere gay se e' questo cio' che vuole davvero! La ragazza, delusa, si gira verso l'amica e le dice che aveva visto giusto. Il povero Chandler e' allibito.

L'indomani, Chandler incontra Lowell in ufficio e gli racconta della proposta di Shelley e del fatto che lui non e' assolutamente omosessuale. Lowell, da gay lo rassicura dicendo che non aveva mai pensato il contrario anzi, come tutti i gay, ha una specie di radar per queste cose e soprattutto Chandler non ha nulla di gay, non ha quel "qualcosa". Gli conferma pero' l'omosessualita' di Brian e di quanto quest'ultimo non sia alla sua portata. Chandler si arrabbia e inizia a gridare che lui potrebbe avere
benissimo uno come Brian, se solo lo volesse! Senza accorgersi che Brian e' alle sue spalle. Chandler si volta, lo vede, con nonchalance lo saluta e se ne va.