Rachel da a Chandler un'audiocassetta per aiutarlo a smettere di fumare; essa, però, era rivolta alle donne - e funziona fin troppo bene. Il fratellastro di Phoebe, Frank Jr., annucia il suo matrimonio con la sua insegnante di economia domestica, che è molto più vecchia di lui. Phoebe tenta di farli lasciare e ottiene l'appoggio di Ross e Joey. Monica viene invitata ad uscire da un suo cliente, che si rivela essere un miliardario; vanno a cena in una pizzeria... in Italia.