Joey batte un suo record personale: infilarsi 15 Oreos in bocca. Ross chiede di uscire a una ragazza di Poughkeepsie ma è preoccupato dalla distanza. Rachel vuole una relazione - anche di una sola sera -, così Chandler si offre di procurarle qualcuno; quando i suoi colleghi scoprono che si tratta di Rachel e che non vuole una storia seria, tutti corrompono Chandler per farsi avvantaggiare. Monica non viene rispettata al lavoro; assume Joey per licenziarlo e far capire a tutti chi è il capo; a Joey però piacciono le mance, interfendo con la buona riuscita del piano. Phoebe lavora (e lavora e lavora) a una canzone di Natale per i suoi amici. Ross prende un treno per Poughkeepsie per lasciare la ragazza di cui sopra, ma si addormenta e si risveglia a Montreal... con una ragazza della Nuova Scozia.