Il Brutto Uomo Nudo si prepara a traslocare e Ross cerca di prendere il suo appartamento. La competizione per quella casa è serrata, così quando una bustarella non manda a buon fine la cosa, Ross decide di coltivare un interesse comune al Brutto Uomo Nudo - il nudismo. Phoebe, mentre dà un'occhiata al potenziale nuovo appartamento di Ross con Rachel, dà un'occhiata fuori dalla finestra e vede Chandler e Monica che fanno sesso. Phoebe e Rachel decidono di usare quello che sanno di questa relazione per fare degli scherzi a Monica e Chandler - tra i quali un finto tentativo di approccio a Chandler da parte di Phoebe. Monica capisce che loro sanno, così lei e Chandler passano al contrattacco ed entrambe le "fazioni" vogliono vedere chi cederà per primo. Adesso tutti sanno, a parte Ross... fino a quando non ottiene l'appartamento, guarda fuori dalla finestra e ha un improvviso ritorno dei suoi problemi di autocontrollo.