Ross affronta Chandler per parlare della sua relazione di Monica; all'inizio Ross è arrabbiato, ma subito vede del buono in tutto ciò. Ross, Joey, Rachel e Phoebe parlano di come potrebbe essere se Monica e Chandler avessero dei figli. Chandler si sente un po' spaventato all'idea di un impegno a lungo termine e questo sfocia in una lite con Monica. Per scusarsi, Chandler eccede e chiede a Monica di sposarlo - un'offerta che Monica rifiuta. Intanto, Joey esce con Katie, una ragazza carina a cui piace prendere a pugni il braccio di Joey... un po' troppo. Joey decide di lasciarla, ma è molto preoccupato al riguardo. Fortunatamente, Katie litiga con Rachel e minaccia di lasciare Joey se lui non starà dalla sua parte. Lui rifiuta. Ross trasloca nel suo nuovo appartamento; il presidente dell'assemblea condominale gli chiede di contribuire con 100 dollari al regalo d'addio del tuttofare. Ross non l'ha mai nemmeno visto, quindi rifiuta. Tutti gli altri condomini decidono che Ross è tirchio e non è "il loro tipo di persona", così lui tenta ostinatamente di guadagnare la loro amicizia. Le cose peggiorano, però, nonostante (e in parte a causa di) gli sforzi di Phoebe di aiutarlo.