La notizia che Barry e Mindy stanno divorziando fa pensare al gruppo come sarebbero le cose se Rachel avesse sposato Barry, se la moglie di Ross, Carol, non avesse capito di essere lesbica, se Monica fosse ancora grassa, se Joey recitasse ancora in "Giorni delle nostre vite", se Chandler avesse abbandonato il suo lavoro di analista per inseguire il suo sogno di scrittore, se Phoebe fosse un'agente di cambio. Ross e Rachel, entrambi impegolati in matrimoni infelici, si incontrano per strada dopo non essersi visti per anni. Ross porta Rachel al Central Perk per vedere Monica; Rachel viene subito attratta da Joey, alias il dott. Drake Ramoray. Monica esce col noiosissimo dott. Roger. Chandler è disoccupato, ma trova un lavoro come assistente di Joey, anche se la cosa non funziona benissimo. Comunque, viene ispirato dall'esperienza e vende la sua prima storia alla Archie Comics. Phoebe è spietata e avida e ha un attacco di cuore dopo aver perso 13 milioni di dollari in borsa. Mentre è all'ospedale, Ross scopre che Phoebe è stata licenziata, ma non ha il coraggio di dirglielo, temendo di poter causarle un nuovo attacco cardiaco. Ross suggerisce a Carol di rinvigorire la loro poverissima vita sessuale. A Carol non piace nessuna delle sue idee... a parte quella di avere un rapporto a tre. Rachel decide di avere un'avventura con Joey. Monica rivela di essere ancora vergine.