Chandler compra un anello di fidanzamento per Monica, con l'aiuto di Phoebe. Sfortunatamente, qualcun altro compra l'anello prima che Chandler ne abbia la possibilità. Deve convincere il compratore a scambiare degli anelli con lui. Intanto, Joey e Ross si sentono esclusi perchè Chandler li frequenta poco. Phoebe peggiora le cose lasciando intendere che Chandler è arrabbiato con loro. Rachel tenta di far esprimere i suoi sentimenti a Paul. I tentativi riescono fin troppo bene e lei non riesce a farlo smettere... così lo molla.