Tutti a parte Monica sanno che Chandler vuole chiederle di sposarla. Lui vuole farlo al ristorante preferito da Monica, ma lì incontrano Richard e i suoi piani vanno a gambe all'aria. Tornando a casa, il resto del gruppo quasi rivela il segreto di Chandler, così lui decide di fingere che il matrimonio sia l'ultima cosa che gli passa per la testa, in modo da non insospettire Monica. Rachel porta Phoebe e Joey a una serata di beneficenza presentata dal suo capo. Phoebe beve troppo; Joey pensa che un'asta sia solo un gioco alla "OK il prezzo è giusto" e finisce per comprare una barca a vela per 20.000 dollari. Rachel convince il secondo offerente a comprarla, ma così facendo convince anche Joey a tenersela. Una battaglia a colpi di gavettone fa capire a Ross che la sua relazione con Elizabeth non ha futuro, così decide di lasciarla.