Ross lascia Bonnie, compito che richiederà una notte intera; la mattina dopo, lei se ne va. Intanto, Rachel scrive una lunga lettera a Ross che vuole che lui legga prima che si rimettano insieme; lui prova a leggerla ma si addormenta… e deve fingere di averlo fatto quando lei gliene parla. Ross è d'accordo con la lettera prima ancora di aver capito cosa c'era scritto; una volta che scopre che nella lettera gli veniva chiesto di assumersi la completa responsabilità della loro rottura, Ross non è più sicuro di reggere il gioco. Phoebe è infuriata per il fatto che la sua vera madre non abbia mai tentato di contattarla e le dice che non vuole vederla mai più, ma alla fine le due si riconciliano. Ursula sapeva della storia di sua madre da un pezzo, ma non l'aveva mai detto a Phoebe. Monica, Chandler e Joey passano una giornata sulla spiaggia; Joey scava una buca; Monica viene punta da una medusa. A Joey viene in mente che fare pipì su una puntura di medusa fa sparire il dolore; Monica non riesce a resistere e Joey non ha il coraggio di farlo, lasciando l'incombenza a Chandler. Ross non riesce a sopportare di tener nascosti i suoi sentimenti e lui e Rachel rompono di nuovo.