Rachel lascia Barry all'altare e si trasferisce da Monica. Monica va a un appuntamento con Paul, quello del vino, che si rivela essere poco sincero. Ross è depresso per il fallimento del suo matrimonio. Joey paragona le donne al gelato. Tutti guardano telenovelas spagnole. Ross rivela la sua cotta liceale per Rachel.

Ross scopre che la ex moglie Carol è incinta e assiste all'ecografia con la sua nuova compagna lesbica Susan. Il Brutto Uomo Nudo compra un thigh-master. I genitori di Ross e Monica vengono a cena e lei ne soffre. Ross e Rachel si consolano a vicenda. Rachel restituisce l'anello di fidanzamento a Barry, che non la prende poi così male.

Ross scopre la verità sulla fine del cucciolo che aveva da bambino. Chandler ricomincia a fumare. Quando gli amici si lamentano, lui sposta l'attenzione sui loro difetti. Phoebe riceve soldi che non vuole, li regala e riceve in cambio una lattina di soda... che contiene un pollice: la fabbrica di bibite le dà 7000 dollari. Il nuovo ragazzo di Monica, Alan, piace molto agli amici, meno a Monica.

Ross, seccato dal fatto che è l'anniversario della sua prima volta con Carol, va a una partita di hockey con Chandler e Joey e riceve un disco in faccia; finiscono all'ospedale, dove Ross rivela che Carol è l'unica donna con cui è andato a letto. Rachel riceve una visita da delle sue vecchie amiche, cosa che la deprime a morte. Le ragazze fanno una festa notturna, che non è molto divertente fino a quando non si mettono a spiare George Stephanopoulos.

Chandler e Phoebe decidono di lasciare Janice e Tony la stessa notte; Phoebe riesce facilmente, mentre Chandler ha qualche difficoltà in più. Ross si organizza per andare in lavanderia con Rachel e Monica; Monica dà loro buca, lasciandoli soli. Rachel svela che non è mai andata prima in lavanderia... e accidentalmente fa diventare tutti i suoi vestiti rosa. Joey vuole che la sua ex ragazza Angela si lasci col suo nuovo ragazzo Bob, così organizza per sè e Monica un doppio appuntamento... ma dice a Monica che Angela e Bob sono fratelli. Janice compra a Chandler dei calzini. Rachel è talmente felice della sua esperienza in lavanderia che bacia Ross.

Tutti quanti vanno ad assistere al nuovo musical di Joey, "Freud!". Lì Chandler incontra una bellissima donna, Aurora, e le chiede un appuntamento. Joey viene ingaggiato dall'Agenzia Estelle Leonard, che gli fa avere un lavoro come controfigura del sedere di Al Pacino. Purtroppo inizia ad andare sopra le righe e perde il lavoro. Rachel pulisce l'appartamento da sola per la prima volta; spostando un pouf verde, inizia ad ossessionare Monica. Chandler scopre che Aurora è sposata E che ha già un altro ragazzo. Quando lei sceglie un altro tizio ancora, Chandler non è più sicuro di sopportarla.

C'è un blackout a New York (causato da un inconveniente in "Innamorati pazzi"). Chandler è intrappolato in un cubicolo con la modella di Victoria's Secret Jill Goodacre. Il resto del gruppo si trattiene nell'appartamento di Monica e Rachel. Il Brutto Uomo Nudo accende un pacco di candele e ha un piccolo incidente. Mentre tenta di dichiararsi a Rachel, Ross è aggredito da un gatto. Mentre sono alla ricerca del padrone del gatto, Rachel e Phoebe incontrano il signor Heckles. Lui tenta di spacciarsi per il padrone, ma ovviamente non lo è. Il gatto si rivela essere di Pablo, un ragazzo spagnolo che vive nel palazzo e non parla molto bene inglese.

Chandler scopre che un sacco di gente pensa che sia gay appena lo incontrano e cerca di capire il perchè. Pablo chiama Rachel dalla Spagna. La nonna di Ross e Monica muore... due volte. Al funerale, Joey guarda una partita di football su un televisore portatile. Ross cade in una tomba aperta e si fa male alla schiena. Monica cerca di affrontare le critiche della madre.

Joey posa per una campagna per la salute, ma poi scopre che la campagna è contro la sifilide. Ross scopre che Susan ha l'abitudine di leggere al bambino che porta in grembo e decide che deve farlo anche lui. Ross e Monica organizzano la loro festa del Ringraziamento perchè i loro genitori sono via; Phoebe si unisce a loro, dato che lei festeggia con sua nonna e il fidanzato di sua nonna... a Dicembre. Arriva anche Joey, dato che la sua famiglia pensa che lui abbia la sifilide. Quindi, Monica deve preparare tre tipi di patate. Chandler decide di boicottare il giorno del Ringraziamento perchè i suoi genitori gli hanno detto che avrebbero divorziato proprio quel giorno. Rachel ha intenzione di andare a Vale per incontrare la sua famiglia. Durante la tradizionale parata, viene perso il controllo di un pallone aerostatico, che si libra nell'aria. Tutti vanno sul tetto a vederlo ma finiscono chiusi fuori dall'appartamento di Monica: la cena va bruciata e Rachel perde il suo volo. Tutti finiscono a mangiare i sandwich al formaggio di Chandler e dei funyun. Il Brutto Uomo Nudo cena con la Brutta Ragazza Nuda e c'è una Brutta Danza Nuda.

Ross prende una scimmia di nome Marcel. Tutti fanno un patto per il quale si impegnano a non portare alcun partner alla loro festa di San Silvestro. Mentre si esibisce al Central Perk, Phoebe affronta alcuni ragazzi troppo rumorosi e finisce per darsi appuntamento con uno di loro: David, the Scientist Guy. La loro relazione procede bene fino a quando a lui non viene offerta la possibilità di andare a lavorare a Minsk e non sa che fare. Tutti violano il patto di non-appuntamento a parte Ross: Phoebe porta David, Joey porta Sandy (una ragazza che ha incontrato mentre lavorava come elfo in un supermercato), Rachel decide di portare Pablo (che è di rientro dalla Spagna prima del previsto), Chandler cede e lo chiede a Janice, Monica invita Bobby il Buffo, Ross porta Marcel. Comunque, a mezzanotte nessuno si ritrova col proprio compagno (foss'anche una scimmia).

Monica e Phoebe distraggono un tipo carino che viene investito da una macchina ed entra in coma; entrambe si prendono cura di lui all'ospedale ma iniziano a diventare estremamente competitive e possessive nei suoi confronti. La madre di Chandler (che lo imbarazza con la sua mancanza di inibizioni) partecipa allo show di Jay Leno e poi passa a trovare il figlio. Pablo ritorna dalla Spagna. La signora Bing porta tutti quanti fuori a cena... e finisce col baciare Ross e dare suggerimenti a Rachel su come scrivere romanzi d'amore. Ross dice a Chandler del bacio e lo convince ad affrontare la madre e a dirle quello che sentiva.

Tutti canticchiano il tema de "La Strana Coppia". Monica non sa che farsene di dodici lasagne perchè non sapeva che dovevano essere vegetariane. Pablo e Rachel si preparano al loro primo weekend insieme; lui ci prova con Phoebe e questo mette fine alla sua relazione con Rachel. Phoebe fa i migliori biscotti d'avena del mondo. Joey e Chandler devono comprare un tavolo nuovo, ma non riescono a mettersi d'accordo: finiranno per comprare un calciobalilla (di cui Monica diventa la regina). Carol scopre il sesso del bambino, ma Ross non vuole saperlo anche se chiunque altro lo sa.

Chandler si imbatte accidentalmente in Rachel uscita dalla doccia e le vede le tette, fatto che porta a una serie di sbirciate sotto la doccia. Il nuovo ragazzo di Phoebe, lo psichiatra Roger, deprime e fa arrabbiare tutti. Joey scopre che suo padre aveva avuto una storia con Ronni, becchino di animali, per sei anni; insiste perchè suo padre la smetta o confessi tutto, ma si scopre che sua madre già lo sapeva - e non voleva che smettesse.

Ross ha un appuntamento con Kristen, una donna del suo palazzo. Allo stesso ristorante trova Carol e Susan; Susan ha un impegno imprevisto e se ne va, Ross è talmente concentrato su Carol che non si accorge che Kristen se n'è andata. Joey non può uscire con Lorraine a meno che non trovi un amico per la sua amica; Chandler accetta, ma scopre che l'amica in questione è Janice. In qualche modo finiscono ancora insieme; Janice compra a Chandler caramelle a forma di cuore per San Valentino e Chandler la lascia (ancora). Phoebe, Monica e Rachel compiono un rituale di purificazione per liberarsi dalla sfortuna con gli uomini, che finisce con un piccolo incendio. I pompieri arrivano a salvarle.

A Chandler viene offerta una promozione al lavoro, ma lui la rifiuta perchè non gli piace la sua carriera. Il suo capo, comunque, continua ad offrigli sempre più soldi fino a quando lui non accetta: passa il giorno a mostrare il suo nuovo ufficio a Phoebe e la notte a lavorare. Un cliente di Phoebe ha bisogno di un nuovo capocuoco, così Monica fa un colloquio con lui; sfortunatamente, lui è alterato dall'alcool e la cosa finisce disastrosamente. Ross esce con Celia, una donna che lavora al museo e che vuole che lui le dica parolacce; è una cosa che lui non ha ancora appreso a pieno... almeno all'inizio.

Chandler e Joey incontrano Ursula, la sorella gemella di Phoebe; Joey le chiede di uscire, ma questo indispone Phoebe, che non va molto d'accordo con la sorella. Ross segue le lezioni di Lamaze con Susan e Carol; Carol non è sicura di poter arrivare in fondo alla gravidanza; Ross realizza di stare davvero diventando padre. Chandler non riesce a sopportare il senso di colpa nei confronti di un'impiegata che ha licenziato e da cui era attratto, così inizia ad uscire con lei e dice a tutti gli altri che è mentalmente disturbata, quindi non è sicuro licenziarla. Lei comincia a notare che la gente la tratta in maniera strana, così Chandler deve confessare. Ross ha problemi nello stare dietro alla sua scimmia, Marcel, che attiva l'audio spagnolo sulla TV di Monica senza che nessuno riesca a disattivarlo. Il signor Heckles potrebbe avere dei gatti. Jamie e Fran (personaggi di "Innamorati Pazzi") fanno una comparsata al Central Perk. Rachel finalmente riesce a togliere le luci di Natale, ma cade dal balcone e finisce appesa a testa in giù fuori dalla finestra del signor Heckles.

Monica porta Rachel all'ospedale: Rachel non ha l'assicurazione, così lei e Monica si scambiano le identità - una situazione scomoda che peggiora quando due aitanti medici (le guest star George Clooney e Noah Wyle) chiedono loro di uscire insieme; Monica e Rachel iniziano a litigare e finiscono con l'elencare le loro peggiori qualità davanti ai loro potenziali partner. Ross si preoccupa sul fatto di poter essere un buon padre; cerca conforto negli amici e chiede consiglio a suo padre. Joey continua ad uscire con Ursula, cosa che interferisce nella sua amicizia con Phoebe al punto da fargli saltare la sua festa di compleanno; comunque, quando Ursula tira bidoni a Joey e non risponde alle sue chiamate, Phoebe le parla e scopre che non ha nemmeno pensato a dire a Joey che è finita. Phoebe finge di essere Ursula così lei può lasciarlo in maniera carina - un trucco che non funzionerà. Marcel rischia di soffocare ingoiando le lettere dello Scarabeo e deve essere portato di corsa all'ospedale; Ross capisce che può affrontare le responsabilità della paternità. Il Brutto Uomo Nudo ha un hula-hop.

Rachel, stanca di fare la cameriera, manda in giro curriculum; riesce ad avere un colloquio con la Saks Fifth Avenue. Ross desidera ardentemente Rachel. Le ragazze decidono di partecipare alle partite di poker dei ragazzi, che accettano riluttanti. Le ragazze non se la cavano benissimo alla prima partita, ma vogliono una rivincita. Il lato competitivo di Monica viene fuori... si dice che abbia tirato un piatto, una volta, durante una partita di Pictionary, ma lei insiste a dire che si è trattato di un incidente. Monica invoca l'aiuto di sua zia Iris per farsi dare dei consigli sul poker, ma le ragazze continuano a non cavarsela benissimo. Alla terza partita, le ragazze perdono ancora. Rachel riceve delle brutte notizie riguardo al lavoro per il quale aveva fatto il colloquio e il suo gioco diventa aggressivo; sfida Ross a una partita all'ultimo sangue...e lui la lascia vincere perchè vuole vederla felice.

Rachel scopre che Barry si è fidanzato con Mindy, la sua ex damigella d'onore, e comincia a mostrare di nuovo interesse nell'ottenere appuntamenti, fatto che fa decidere a Ross di chiederle di uscire con lui. Comunque, prima che Ross ci provi, Rachel perde Marcel mentre fa la sua "monkey-sitting", cosa che provoca un momentaneo litigio fra i due. Mr. Heckles si perde in ciance e vede per una volta Regis Philbin. Rachel, non sapendo che il possesso di animali come Marcel è illegale, chiama la Protezione Animali; l'acchiappa-animali si scopre essere Luisa, che andava al liceo con Monica e Rachel. I suoi ricordi di Rachel non sono molto buoni, così decide ?. Mentre cercano Marcel, Joey e Chandler incontrano delle belle ragazze (Samantha e Tia) con la macchina in panne. Luisa tenta di colpire Marcel con una freccia narcotica ma per sbaglio colpisce Phoebe. Una fornitura di banane porta tutti nell'appartamento del signor Heckles; lui richiede la scimmia per sè quando salta fuori Luisa. Rachel prega Luisa di lasciare che Ross tenga Marcel, ma è solo la paura che venga detto che Phoebe era stata colpita dal narcotico che la convince. Finalmente, Ross e Rachel si rilassano davanti a un bicchiere di vino, ma prima che lui riesca a chiederle di uscire, irrompe Barry, dicendo che è ancora innamorato di lei.

Il gruppo discute le virtù di Mr. Peanut e Mr. Salty. Qualcuno sta sbirciando nel palazzo con un telescopio; Joey scopre che è una donna e che è molto attraente. Chandler ha un ottimo primo appuntamento con Daniel e poi si fa un sacco di paranoie sul chiamarla ancora senza sembrare troppo insistente. Rachel finisce a letto con Barry al posto di dirgli di sentirsi persa; ma dopo che lei e Mindy si ritrovano e parlano, Rachel decide che Barry è cattivo. Joey ha un chiodo fisso dopo che Rachel gli dice che Mindy le ha insegnato a baciare. Ross fa un cruciverba.

A Monica rubano la carta di credito: dopo aver visto l'estratto conto, Monica decide che il ladro vive la sua vita meglio di quanto lei faccia. Lei incontra la "Fake Monica" a un corso di danza pagato con la sua carta di credito, e sorprendentemente diventano aniche. Spacciandosi per "Monanna", lei e la Fake Monica si divertono molto... fino a quando quest'ultima viene arrestata. La scimmia di Ross, Marcel, entra in calore e inizia a fare sesso con qualsiasi cosa; Ross deve trovare uno zoo in cui piazzare il suo animaletto. Joey tenta di scegliersi un nome d'arte, ma non riesce a trovare niente di meglio di "Al Pacino Bis".

Rachel ha una serie di sogni erotici - prima su Chandler, poi su Chandler e Joey, e alla fine su Ross. Phoebe cerca un'altra fonte di guadagno e lavora part-time come segretaria di Chandler. Questo porta Chandler a scoprire che i suoi colleghi non lo stimano più... e che imitano pure il suo particolare modo di parlare. Monica ha un appuntamento con Ethan, un ragazzo più giovane che si rivela essere ancora più giovane di quanto pensasse; lei lo molla perchè è troppo antipatico. Ross compra un cercapersone in modo che Carol possa avvisarlo quando inizierà il travaglio; dopo alcuni falsi allarmi, arriva l'avviso vero e tutti vanno all'ospedale.

Tutti arrivano all'ospedale per il parto di Carol. Ross e Susan litigano; Rachel flirta col dottore... solo per un attimo; Phoebe canta; Joey aiuta una madre single (Lydia) a partorire. Monica vorrebbe un bambino tutto suo; Chandler prova a confortarla, ma non ha del tutto successo. Il bambino viene chiamato Ben, su suggerimento di Phoebe.

Joey partecipa a uno studio sulla fertilità, ma le cose diventano difficili quando deve evitare di portarsi a letto Melanie, la sua nuova ragazza che ama fare canestri di frutta. Il gruppo organizza un barbecue, ma Ross si presenta solo per lasciare il regalo di compleanno per Rachel e annunciare che sta andando in Cina per prendere un osso per il museo. Più tardi, quando Rachel apre i suoi regali, Chandler lascia intuire che Ross è innamorato di lei; lei va all'aeroporto per incontrarlo prima che parta, ma non ce la fa. Mentre lui è via, lei pensa a cosa fare. Alla fine, decide di andare fino in fondo e va all'aeroporto per aspettare il suo arrivo. A sua insaputa, però, Ross ha intrapreso una storia con un'altra donna durante la sua settimana in Cina.

Rachel, pronta a dire a Ross quello che prova per lui, lo incontra all'aeroporto, ma i suoi piani vanno a rotoli quando lo vede accompagnato dalla sua nuova ragazza, Julie. Chandler, che già si sentiva in colpa per aver anticipato a Rachel i sentimenti di Ross, adesso si sente anche peggio per aver incoraggiato Ross a dimenticarsi di lei. Il gruppo guarda un match di sumo. Phoebe taglia i capelli a Joey e Chandler; anche Monica vorrebbe, Phoebe è riluttante ma alla fine si arrende. Monica li vorrebbe tagliati come Demi Moore; sfortunatamente, Phoebe confonde "Demi" con "Dudley" e fa un disastro. Chandler ha bisogno di farsi fare un vestito su misura e Joey lo indirizza dal sarto di famiglia; mentre si fa prendere le misure dei pantaloni, Chandler riceve delle attenzioni "particolari". Ross infastidisce tutti (specialmente Rachel) con le sue smancerie con Julie. Rachel, depressa, finisce ancora a letto con Pablo.

Carol allatta Ben, mettendo a disagio Joey e Chandler. Comunque, i due reagiscono peggio quando, mentre Ross sta curando Ben, Phoebe controlla la temperatura del latte materno nel biberon assaggiandolo. Julie invita Monica a fare shopping; Rachel lo scopre e si sente tradita. La supremazia come Uomo del Profumo Bijan di Joey viene messo in discussione quando il suo supermercato assume qualcuno per fare l'"Hombre". Rachel tenta di essere più carina con Julie, ma è molto poco sincera.

Chandler rompe con una donna perchè ha le narici troppo grandi - un'altra scusa per evitare un rapporto serio. Il signor Heckles si lamenta ancora per il rumore (che sta disturbando gli uccelli che potrebbe avere). Phoebe, Rachel e Joey impersonano Janice. Il signor Heckles muore, probabilmente mentre stava colpendo il suo soffitto con una scopa a causa del rumore proveniente da sopra. Phoebe non crede nella teoria dell'evoluzione, cosa che infastidisce Ross al punto dal tentare di convincerla della suddetta teoria. Rachel e Monica ereditano tutti i beni del signor Heckles; mentre svuotano il suo appartamento, scoprono che Heckles era un tipo piuttosto divertente. Chandler è inquietato dalla quantità di cose che ha in comune col signor Heckles, e, temendo di morire solo come lui, chiama Janice... solo per scoprire che è sposata e incinta. Mentre tenta di decidere quali cose di signor Heckles tenere, Rachel capisce che Monica non considera il loro appartamento come il "loro".

Si scopre che Phoebe è sposata con Duncan, un suo amico gay che aveva bisogno della Carta Verde. Phoebe lo amava, e scopre che quei sentimenti erano ricambiati. Adesso (sei anni dopo) è tornato e ha bisogno del divorzio: tra l'altro, lui non è gay e si deve sposare con un'altra. La rivelazione di Phoebe porta a molte altre scoperte: la biancheria sul palo del telefono fuori dall'appartamento è di Monica (risale a quando ha fatto sesso con Bobby il Buffo sulla terrazza), Chandler ha un terzo capezzolo, Joey ha recitato in un film porno (che tutti decidono di guardare). Ross è nervoso riguardo alla sua prima volta con Julie. Chiede consiglio a Rachel, ma il suo interesse per Ross le impedisce di essere completamente onesta.

Chandler riceve telefonate da una donna intrigante (Jade) che cerca qualcuno chiamato Bob. Al telefono, fa finta di essere questo Bob e organizza un appuntamento con lei: la loro relazione sembra andare avanti bene, fino a quando lei chiama il vero Bob e si lamenta dell'inadeguatezza sessuale di Chandler. Chandler organizza una grande festa per il compleanno di Ross, ma la spesa prevista indispone Phoebe, Joey e Monica, che non hanno tanti soldi quanto gli altri. Monica, Chandler e Ross celebrano il compleanno di quest'ultimo a un concerto di Hootie and the Blowfish e finiscono a festeggiare nel backstage con la band. Monica trova lavoro come chef con la responsabilità degli acquisti all'Head Lunch, che ha la sua piccola scrivania (quando Roland non c'è) e il suo cercapersone. Comunque, viene presto licenziata per aver accettato un regalo dal nuovo fornitore di carne del ristorante.

Ben piange non appena è vicino a Monica. Ross ha una reazione allergica alla torta al kiwi e lime di Monica; la sua lingua si gonfia e deve andare all'ospedale. Chandler e Joey devono prendersi cura di Ben, ma per sbaglio lo lasciano su un autobus mentre incontrano delle ragazze. Quando lo ritrovano ai Servizi Umani, ma non sono sicuri se sia il bambino giusto. Terry, il gestore del Central Perk, rimpiazza Phoebe con Stephanie, una cantante professionista. Phoebe si sente inferiore a Stephanie perchè, a differenza di quest'ultima, non si fa pagare. Diventa quindi un'artista di strada, proprio fuori dal Central Perk.una musicista di strada davanti al Central Perk.

Chandler scopre di essere ingrassato, così accetta che Monica diventi il suo personal trainer. I risultati sono ottimi, ma il ritmo di Monica è un po' troppo intenso per i gusti di Chandler. Phoebe esce con un tizio che le piace molto, ma non capisce come mai non abbiano ancora fatto sesso. Ross e Julie decidono di comprare un gatto. Rachel ha il suo primo vero appuntamento da quando ha scoperto cosa prova Ross per lei. Passa tutta la serata a tormentare sè stessa e il suo accompagnatore con la storia di Ross e Julie, nonchè a bere troppo vino. Ubriaca, lascia a Ross un messaggio dicendo che è innamorata di lui. Il mattino dopo, Ross ascolta i messaggi della sua segreteria telefonica mentre è a casa di Rachel. Saputa la verità in un momento così inopportuno, Ross non riesce ad accettarlo e se ne va. Più tardi, i due litigano: Ross dice che è troppo tardi, dato che adesso sta con Julie, e se ne va ancora. Comunque, dopo poco torna e la bacia.

Chandler compra un nuovo computer. Ross è depresso perchè deve scegliere fra Julie e Rachel. Chandler suggerisce di fare una lista di pro e contro, che in qualche maniera finisce con l'essere un lungo elenco di contro. Ross sceglie Rachel, ma lei trova la lista e decide che non ha più intenzione di stare con Ross. Monica trova un nuovo lavoro come creatrice di ricette a base di Macciolata, un surrogato sintetico della cioccolata.

Il Brutto Uomo Nudo fa l'albero di Natale. Monica e Rachel, a corto di soldi, cucinano biscotti da dare come mancia al ragazzo che porta i giornali, al postino, al portinaio, ecc. In cambio ricevono biscotti smozzicati e pacchetti rotti; quando i loro caloriferi non si spengono e il portinaio non lo aggiusta, temono che si sia alterato perchè non ha ricevuto soldi. Nonostante il caldo, Rachel e Monica danno una grande festa di Natale. Ross cerca di scusarsi con Rachel: le dice di fare una lista su di lui, e lei esegue. Phoebe scopre che tutto quello che pensava di sapere sul suo padre biologico (inclusa la sua foto) era una bugia. La sua nonna sa dove vive, e non è lontano. Phoebe, accompagnata da Chandler e Joey, va a visitarlo, ma non si sente ancora pronta. Chandler e Joey si riducono a fare gli acquisti di Natale la sera della vigilia.

Joey riceve pessime critiche sulla sua ultima commedia e decide di lasciare il mondo dello spettacolo... fino a quando la sua agente non gli organizza un provino per una soap opera. Scopre, tuttavia, di dover andare a letto col direttore del casting per ottenere la parte. Monica ricomincia ad uscire con Bobby il Buffo e nota che lui ha un problema col bere. Lo affronta e lui decide di lasciarla; Monica si accorge che non era poi così buffo. Rachel decide di uscire con Russ, che ha un'incredibile somiglianza con Ross.

Carol e Susan si sposano; Ross non vuole partecipare alla cerimonia, ma quando i genitori di Carol non approvano il suo matrimonio, Ross la convince che deve farlo lo stesso e accompagna la sposa. O meglio, una delle spose. Monica viene assunta per il catering del matrimonio, ma rimane indietro col lavoro e chiede aiuto a chiunque. Joey inizia ad apparire in "Giorni delle Nostre Vite" nella parte del dottor Drake Ramoray. Uno dei clienti di Phoebe muore sul tavolo da massaggi e il suo spirito entra nel corpo di Phoebe. La madre di Rachel fa visita alla figlia per annunciarle che sta pensando di lasciare il padre. Il Brutto Uomo Nudo suona il violoncello.

Una pubblicità con una scimmia ricorda a Ross Marcel. Ross decide di visitare Marcel allo zoo di San Diego, dato che deve andare a un convegno a Los Angeles. Una volta lì, un rappresentante dello zoo gli dice che Marcel è morto; invece, un eccentrico guardiano gli dice che Marcel era stato rubato e lanciato nel mondo dello spettacolo. La ricerca di Ross lo riporta a New York, dove Marcel sta girando "Virus II". Joey inizia ad uscire con Erika, una squilibrata che pensa che lui sia davvero il suo personaggio della soap opera, Drake Ramoray. Phoebe esce con Rob, un tizio che la assume per cantare canzoni per bambini in una biblioteca. Le sue canzoni sono un po' troppo "crude" per i genitori dei bambini. Viene licenziata, ma tutti i bambini vanno al Central Perk per poterla sentire ancora.

Il gruppo bazzica il set del film di Marcel. Ross passa dei brutti momenti cercando di attirare l'attenzione della scimmietta. Chandler incontra Susie Moss, una ragazza che conosceva a scuola e che lui aveva imbarazzato alzandole la gonna durante la recita scolastica. Sembra che ci possa essere qualcosa fra loro, ma si rivelerà essere un'elaborata strategia da parte di lei per vendicarsi. Monica e Rachel vedono Jean-Claude van Damme; quando Rachel cerca di lavorare perchè lui si interessi a Monica, l'attore chiede di uscire a Rachel, causando una frattura fra le due amiche. Joey ottiene una piccola parte nel film ma non se la cava molto bene.

Joey, adesso che guadagna bene, regala a Chandler un costoso (e pacchiano) braccialetto d'oro. Joey è ferito quando scopre che a Chandler non piace. Monica ha un colloquio di lavoro con un proprietario di ristoranti che ha una fissazione per le insalate. Rachel ricomincia un'altra volta a cercare appuntamenti, cosa che spinge Ross ad interferire... fino a quando lei chiarifica che non staranno mai insieme. Phoebe esponde la sua "teoria delle aragoste". Jack e Judy Geller passano per lasciare alcune cose di Monica; stanno per trasformare la sua camera in una palestra. Monica parla loro della perdita del suo lavoro, ma non ha abbastanza coraggio per chieder loro dei soldi. Tra le cose di Monica c'è un video di lei e Rachel che si preparano per il loro ultimo ballo di fine anno. Si notano il naso di Rachel prima della plastica, Monica grassa e il look bizzarro di Ross. Nel video, il partner di Rachel le dà buca e lei è fuori di sè per aver perso il suo ultimo ballo. Ross vuole proporsi come accompagnatore, ma appena si accinge a dirlo, arriva il cavaliere di Rachel. Quest'ultima, che sta guardando il video per la prima volta, è così commossa dalla compassione di Ross che dimentica la storia della lista e lo bacia appassionatamente. Monica scopre alcune inaspettate immagini dei suoi genitori alla fine della videocassetta.

Joey compra un grosso televisore e due poltrone in pelle reclinabili; lui e Chandler non si muovono da lì per giorni. Phoebe aiuta Monica col catering di una festa a casa del dott. Richard Burke, un vecchio amico della famiglia Geller, divorziato da poco. A dispetto della differenza di età, Rachel e Monica iniziano ad uscire, così come Ross e Rachel. Uno degli appunamenti di questi ultimi viene interrotto da una chiamata sul cercapersone di Ross da parte del museo. A lavoro terminato, i piani dei due sono saltati, così decidono di passare la notte insieme al museo. Joey e Chandler guardano Beavis e Butthead.

Chandler e Joey partecipano a una festa organizzata da un attore di "Giorni delle Nostre Vite". Costui si sta trasferendo in un'altra casa, così offre il suo vecchio appartamento a Joey. Non avendo mai vissuto da solo, Joey inizia ad interessarsi, cosa che addolora Chandler. Phoebe e Rachel decidono di farsi un tatuaggio; la loro decisione è complicato dal fatto che a Ross non piacciono i tatuaggi e a Phoebe non piacciono gli aghi. Ross, Monica e Richard vanno alla festa di compleanno di Jack Geller. Tutti spettegolano sulla nuova, giovane ragazza di Richard. Monica si nasconde in bagno; i suoi genitori vi entrano e fanno sesso. Più tardi, Monica, parla ai suoi della sua relazione con Richard.

Joey mostra il suo nuovo appartamento, arredato (per sfortuna) da lui, ai suoi amici. Un produttore discografico scrittura Phoebe per un video di "Gatto Rognoso", ma la fa doppiare da un'altra. Monica è scocciata dall'avere Ross sempre in mezzo ai piedi, così si mettono a litigare come "bravi" fratelli. Chandler e Joey si mancano a vicenda, ma nessuno lo vuole ammettere. Chandler trova un nuovo coinquilino, Eddie, che sembra essere un tipo forte. Joey è geloso, e lui e Chandler litigano. Chandler scopre di non avere molto in comune con Eddie.

Il coinquilino di Chandler, Eddie, inizia a mostrare segni di instabilità: è ossessionato dalla sua ex fidanzata, accusa Chandler di andare a letto con lei e di aver ucciso il suo pesce. Richard si chiede con quanti uomini sia stata Monica, dopo che Phoebe ha sentenziato "Molti". Questo porta Ross e Rachel a una discussione analoga. Monica e Richard decidono di fare sesso nella stessa nottata in cui anche Ross e Rachel vogliono farlo: sfortunatamente, c'è un solo preservativo. Le dichiarazioni di Joey in un'intervista secondo cui lui si scriverebbe molte delle sue battute fa infuriare l'autore di "Giorni delle Nostre Vite", che decide di far cadere il dott. Ramoray nella tromba di un ascensore.

Chandler si sveglia nella notte e trova Eddie che lo guarda dormire; i due litigano e Eddie accetta di andarsene. Il giorno dopo, Eddie ha un raptus di disidratazione frutta e non ricorda nulla della loro precedente conversazione. Lo schema si ripete per svariati giorni. L'orgoglio di Joey non gli fa tentare di avere piccole parti, ma i suoi debiti (e Ross) lo convincono pian piano a fare diversamente. Joey fa buon uso della sua carta igienica con la "Parola del Giorno". Monica, Rachel e Phoebe reggono un libro femminista che ha effetti pessimi sulle loro relazioni con gli uomini ma, soprattutto, sulle relazioni fra di loro. Joey si ritrasferisce da Chandler, cosa che permette a quest'ultimo di sfruttare la scarsa memoria di Eddie e di liberarsene.

Phoebe scopre che sua madre era solita impedirle di vedere le parti tristi dei film, come Zanna Bianca. Decide allora di noleggiare tutti i film che aveva visto con lei e si intristisce. Ross, deluso dal fatto di perdersi i passi più significativi della crescita di Ben, lo tiene a casa sua per un weekend. Ben dice le sue prime parole. Su richiesta di Monica, Chandler e Joey iniziano a passare del tempo con Richard e cercano di assomigliargli: Joey fuma sigari e Chandler si fa crescere i baffi. Richard comincia a parlare e a vestirsi come Chandler. I tre finiscono col passare troppo tempo insieme, fino a quando Richard scopre che gli altri due lo guardano più come una figura paterna che come un amico. Rachel scopre che Ross ha già programmato tutto il loro futuro insieme e viene colta dal panico.

Monica si accorge di un'azione di borsa con le sue iniziali (MEG) e decide di guadagnarsi da vivere giocando in borsa piuttosto che accettando un lavoro avvilente in un ristorante anni '50. Non riesce molto bene. Phoebe decide che è arrivato il momento di incontrare suo padre, ma investe accidentalmente il suo cane. Dopo averlo portato dal veterinario, lo riporta a casa del padre, scoprendo però che Frank Buffay non si fa vivo da quattro anni. Comunque, scopre anche di avere un fratellastro, Frank Jr. Ross e Chandler vengono importunati da due bulli, che gli rubano i posti al bar e i cappellini che indossano. Quando i quattro stanno per arrivare alla resa dei conti, qualcuno ruba i cappellini, così si decidono a coalizzarsi e a inseguire il ladro.

La festa a sorpresa per il compleanno di Rachel è divisa a metà per tenere separati i suoi due genitori, che stanno per divorziare. Monica prepara uno sformato invece che una torta. Phoebe porta di nascosto gli ospiti dal noiosissimo party di Monica agli sfrenati festeggiamenti di Joey e Chandler.

Un ragazzo della Marina con cui Phoebe ha avuto una relazione (Ryan) è in città per due settimane, ma i loro piani saltano perchè Phoebe ha la varicella e lo contagia. Monica scotcha sulle loro mani dei guanti da forno per evitare che si grattino. Monica è sollevata quando Richard le dice che il suo comportamento nevrotico è carino, ma è seccata dal fatto che lui non sembra avere alcuna fissazione. Chandler trova un lavoro a Joey nel suo ufficio e gli dice di recitare da analista. Joey va un po' oltre e si inventa un personaggio, "Joseph", che ha una moglie e dei figli e che causa un po' di problemi a Chandler. Rachel è eccitata dalle uniformi, così Ross ne prende una.

Joey ha un provino per un film diretto da Warren Beatty; la parte comprende un bacio con un altro uomo, così Joey cerca di trovare qualcuno con cui fare pratica. Rachel si prepara per fare la damigella d'onore al matrimonio di Barry e Mindy, ma il suo vestito fa schifo: andare al matrimonio sembra essere più doloroso del previsto. Il suo vestito si impiglia nelle mutande, scopre che i genitori di Barry avevano detto a tutti che era diventata pazza per via della sifilide e Barry e un suo amico la prendono in giro. Ma trova abbastanza forza per restare. Chandler incontra una donna su Internet e gli piace molto. Scopre che è sposata, ma decide di incontrarla lo stesso: si rivela essere Janice. Monica chiede a Richard sui suoi progetti per il futuro e scopre che non vuole ancora avere figli. Al matrimonio di Barry e Mindy, decidono di rompere.

Monica non riesce a concludere niente a causa della rottura con Richard. Joey non riesce a sopportare di avere Janice sempre in mezzo ai piedi, così la invita a passare una giornata di svago con lui per conoscersi meglio. Ross e Rachel parlano delle loro fantasie; Rachel poi svela a Phoebe e Monica la fantasia di Ross sulla principessa Leia. Phoebe aiuta Monica a rilassarsi. Ross e Chandler si scambiano delle confidenze, cosa che comporta indesiderati effetti collaterali in Ross. Il padre di Monica conforta la figlia.

Ross ha una serata importante, ma nessuno è pronto per uscire. Joey e Chandler litigano per sedie e vestiti. Joey rovescia del terriccio sul vestito di Phoebe. Monica ascolta un vecchio messaggio di Richard e crede sia uno nuovo; gli lascia un messaggio che poi tenta di cancellare, peggiorando ulteriormente la situazione. Rachel non riesce a decidere cosa mettere; Ross si arrabbia e Rachel decide di non andare... fino a quando lui non beve il grasso.

Joey cade mentre sta saltando sul letto e si sloga una spalla. Monica si riempie di impegni per tenere la mente occupata e dimenticarsi Richard. Prima fa un sacco di marmellata, che Joey adora. Poi inizia a selezionare donatori di sperma, fino a quando non trova la cartella di Joey. Phoebe viene seguita da un investigatore mandato da sua sorella... e finisce per uscirci insieme. Chandler chiede consigli sentimentali a Ross e Rachel. Ross, di nascosto, gli spiega la sua tecnica di "hug and roll" - una manovra per togliersi di dosso la donna che ti sta avvinghiata ed avere più spazio a letto. Chandler la prova ma finisce per far cadere Janice dal letto.

Joey appare in una televendita per il Milk Master 2000. Phoebe si dimentica di dire a Joey di un provino… ma sistema le cose chiamando il direttore del casting e spacciandosi per il suo agente; Joey la assume davvero. Ross non riesce ad accettare che Ben giochi con le Barbie e cerca di interessarlo a giocattoli più maschili. Chandler è spaventato del "tunnel" del coinvolgimento con una donna fino a quando Joey non lo convince ad affrontare le sue paure... Chandler diventa troppo coinvolto e spaventa Janice, facendola scappare. Monica e Rachel danno il benvenuto a Chandler "dall'altra parte del tunnel" e lo confortano con del gelato.

Joey è entusiasmato da un progetto per una cassetta della posta e finisce col progettare un "centro di divertimenti". Per sbaglio, taglia a metà la porta della stanza di Chandler. Poi viene distratto dal ripiastrellamento del bagno di Monica. Phoebe frequenta il suo fratellastro Frank Jr. per conoscerlo meglio; lui interpreta male quando lei gli dice che fa "massaggi e altra roba". Il gruppo considera le proprie "liste di celebrità" - gente famosa con cui potrebbero andare a letto senza far infuriare il partner. Ross finalmente termina la sua lista eliminando Isabella Rossellini... fino a quando non la incontra davvero.

Imbeccati da una domanda di Rachel, il gruppo ha un flashback su eventi di tre anni prima. Chandler cerca un compagno di stanza; il Bell'Uomo Nudo mette su peso; Phoebe trasloca di nascosto dall'appartamento di Monica; il bar sta chiudendo per diventare una caffetteria; il signor Heckles potrebbe suonare l'oboe; Rachel sogna il suo matrimonio con Barry; il signor Heckles potrebbe essere il nuovo coinquilino di Chandler; Ross è contento che Carol abbia trovato una nuova amica (Susan...); un bagnino disinnesca un ordigno nucleare; si rivelano "abbozzi" di storie fra Joey e Monica, Monica e Chandler, Chandler e Rachel, Ross e Phoebe.

Monica e Rachel vanno a far compere al negozio del quasi-ex-marito di Janice e Monica finisce col letto sbagliato. Rachel e Ross vanno a cena col padre di lei e la serata va molto male. Il giorno dopo a pranzo, Ross e il dott. Green trovano qualcosa in comune. Gunther cova sentimenti per Rachel. Joey insegna come recitare in una soap opera. Mentre tentano di restituire il letto, Monica e Rachel vedono Janice baciare suo marito.

Phoebe non vuole andare dal dentista perché ogni volta che lo fa qualcuno muore. Joey dice a Chandler che Janice ha baciato suo marito e Chandler la affronta. Lei deve scegliere quale dei due uomini ama; sembra che possa scegliere Chandler, ma non vuole essere la responsabile della fine del suo matrimonio. Ross ha un'emergenza al museo, così Rachel deve prendersi cura di Ben; Monica colpisce per sbaglio la testa di Ben. Il Brutto Uomo Nudo ha una nuova amaca e sembra preoccupantemente fermo; il gruppo costruisce un enorme accrocchio fatto di bacchette per assicurarsi che non sia morto. Gunther continua a covare sentimenti per Rachel.

Le ragazze cucinano mentre i ragazzi guardano una partita di football alla TV; tutti e sei decidono di giocare a football insieme. Monica e Ross si giocano la "Coppa Geller"; Joey e Chandler si giocano una ragazza olandese. Rachel va lontano. Phoebe sorprende l'altra squadra.

Gunther insegna per l'ennesima volta a Rachel come fare la cameriera; lei capisce che è il momento di lasciare il lavoro al Central Perk. Ross rompe accidentalmente la gamba a una bambina e finisce a vendere biscottini per lei in modo che possa andare allo Space Camp. L'abitudine che Monica aveva da piccola di ingozzarsi di biscotti salta fuori. Joey trova un lavoro in un deposito di alberi di Natale. Phoebe sostiene che avere un albero di Natale è una crudeltà.

Joey sbalordisce il gruppo con un trucco con le carte. Chandler, triste per la rottura con Janice, seduce una delle sorelle di Joey alla sua festa di compleanno, ma poi non riesce a ricordare quale. Fa visita alla famiglia Tribbiani per scoprirlo, ma si caccia nei pasticci baciando la sorella sbagliata. Rachel incontra Mark, che le procura un colloquio da Bloomingdale. Ross si preoccupa per le intenzioni di Mark. Phoebe offre un appuntamento al ragazzo rumoroso che abita sotto di lei.

Rachel è al suo primo giorno di lavoro; Ross le manda un gruppo di cantanti in ufficio e continua ad essere geloso di Mark. Chandler organizza un addio al celibato per suo cugino. Joey ha un provino per un musical di Broadway, ma non sa ballare. Gunther si strugge d'amore per Rachel. Monica si innamora di Julio, un suo collega del ristorante che scrive poesie; ne scrive una per lei che non è molto lusinghiera. Ross e Ben escono con la spogliarellista dell'addio al celibato, cosa che rende Rachel gelosa.

Monica e Richard si incontrano casualmente in una videoteca e decidono di vedersi da amici - ma la cosa non si ferma qui. Phoebe esce con Robert, uno scozzese i cui pantaloni rivelano un po' troppo; Ross e Chandler non sanno come farglielo notare. Joey e Rachel si leggono i rispettivi libri preferiti; "Shining" e "Piccole Donne".

La tizia che una volta cantava con Phoebe (Leslie) si esibisce al Central Perk e le chiede se possono tornare a lavorare insieme. Ciò avviene, ma subito sorgono problemi quando Leslie permette a un'azienda di lettiere per gatti di usare "Gatto rognoso" in uno spot. Chandler incontra una donna (Ginger) nel bagno degli uomini e le chiede di uscire; casualmente, Joey era uscito con lei in precedenza (fino a quando non ha avuto uno sfortunato incidente con la sua gamba artificiale). Chandler accetta la menomazione della ragazza, ma quando le confessa di avere un terzo capezzolo, lei lo molla. Ross continua a lottare contro la carriera di Rachel e il suo coinvolgimento con Mark. Chandler si fa togliere il terzo capezzolo.

Phoebe esce con un diplomatico che non parla inglese; convince Monica a venire con lei in modo che il traduttore non resti solo. Chandler e Joey tampinano la ragazza della copisteria, che li invita entrambi a ballare. Ross irrompe nell'ufficio di Rachel mentre lei ha un'emergenza notturna, causando una lite. Rachel vuole una pausa nel loro rapporto; Ross va nella discoteca con Chandler e Joey e finisce col baciare la ragazza della copisteria.

Rachel è dispiaciuta del litigio con Ross; intanto, Ross si risveglia con la ragazza della copisteria nel letto. Chandler e Joey lo convincono a non dirlo a Rachel e lui cerca di assicurarsi che lei non lo sappia. Monica e Phoebe provano un tipo di ceretta "indolore". Chandler, Joey, Phoebe e Monica, rimangono bloccati nella camera di Monica mentre Ross e Rachel cercano di chiarirsi.

Il litigio fra Ross e Rachel fa sì che il gruppo si relazioni separatamente coi due. Chandler, stressato dal fatto che la rottura fra Ross e Rachel gli ricorda quella fra i suoi genitori, ricomincia a fumare per l'ennesima volta. Rachel invita tutti per un weekend in montagna a parte Ross. Il gruppo rimane chiuso fuori dalla macchina in una stazione di servizio. Rachel si rifiuta di chiedere aiuto a Ross, così Monica e Phoebe lo fanno di nascosto. Ross interviene, ma la sua macchina si blocca perchè ha la batteria scarica. Ross interferisce nell'"anniversario" di Carol e Susan.

Rachel da a Chandler un'audiocassetta per aiutarlo a smettere di fumare; essa, però, era rivolta alle donne - e funziona fin troppo bene. Il fratellastro di Phoebe, Frank Jr., annucia il suo matrimonio con la sua insegnante di economia domestica, che è molto più vecchia di lui. Phoebe tenta di farli lasciare e ottiene l'appoggio di Ross e Joey. Monica viene invitata ad uscire da un suo cliente, che si rivela essere un miliardario; vanno a cena in una pizzeria... in Italia.

Monica continua ad uscire con Pete ma non è ancora attratta da lui; lui pensa che possa cambiare idea. Joey ha un ruolo di protagonista in uno spettacolo teatrale, ma non sopporta la co-protagonista (Kate)… fino a quando scopre che gli piace. Mark chiede a Rachel di uscire. Rachel chiede a Ross di passare, ma solo per restituirgli delle cose. Ross si inalbera e pretende indietro tutte le sue cose, compresa una minuscola maglietta con la quale a Rachel piace dormire. Più tardi, Ross scopre l'appuntamento fra Rachel e Mark e li spia dallo spioncino della porta di Chandler.

La zia di Ross e Monica, Silvia, muore e lascia una meravigliosa casa delle bambole a Monica. Monica invita Phoebe a giocarci ma non apprezza le sue idee al riguardo. Phoebe costruisce la sua casa delle bambole, ma prende fuoco. Joey desidera Kate, ma, dato che non può averla perchè è la donna del regista, esce con la sua sostituta. Durante le prove, la situazione si fa calda fra Joey e Kate e i due finiscono a letto insieme... ma Joey è decisamente più coinvolto di Kate. Rachel organizza un appuntamento per Chandler e il suo capo; lui le piace, ma lui pensa che sia stupida. Chandler le dice che la richiamerà anche se non ne ha la benchè minima intenzione.

Il ristorante dove lavora Monica obbliga i dipendenti ad indossare dei pattini. Monica si scontra con Rachel mentre pattina e Rachel si fa più male di quanto sembri. Pete compra un ristorante e offre a Monica il ruolo di capocuoco; lei non è sicura di accettare, dato che continua a non essere attratta da lui. Pete si costruisce una relazione con un'altra donna, così Monica pensa che lui sia innamorato di lei; Phoebe capisce le intenzioni di Pete ma promette di non dirlo a Monica. Joey compra un pulcino per Chandler, ma accudirlo si trasforma in un conflitto fra i due. Ross ha la possibilità di apparire in TV in un gruppo di paleontologi, ma rinuncia per portare Rachel all'ospedale. Monica e Pete non hanno più intenzione di vedersi, ma finiscono per baciarsi... e finalmente Monica sente qualcosa per lui.

Phoebe attende in linea per farsi riparare il telefono prima che la garanzia scada. Il gruppo va alla prima dello spettacolo di Joey. Rachel è accompagnata da Tommy, che sembra un tipo carino… a parte quando grida dietro alla gente; comunque, solo Ross si accorge del suo comportamento e non riesce a convincere nessuno di questo. Lo spettacolo di Joey riceve pessime critiche, portando il regista a rompere con Kate; Joey e Kate passano la notte a parlare e si innamorano. Kate ha un'offerta di lavoro a Los Angeles e decidono di lasciarsi.

Ross trova un'escrescenza sul suo corpo ma non vuole dire cosa sia (né tantomeno qualcuno ci riesce). Va dal suo medico, dal medico di Chandler e dal guru di Phoebe. Phoebe esce con due uomini; Vince, un aitante vigile del fuoco, e Jason, un sensibile maestro. Prova a decidere quale dei due lasciare, ma non ci riesce. Pete è fuori città e dice a Monica che devono parlare, preoccupandola. Il gruppo va con Monica a casa di Pete per vedere come vive un miliardario. Joey trova la matrice di un assegno da 50.000 dollari; Rachel comincia ad organizzare il matrimonio di Monica.

Pete inizia a competere per il titolo di Campione di Lotta Estrema e perde in continuazione. Il nuovo capo di Chandler ha il vizio di tirargli pacche sul sedere, cosa che lui cerca di affrontare. Phoebe chiede a Rachel se può far incontrare Ross e Bonnie; Rachel acconsente, dato che Bonnie è la ragazza pelata. Più tardi, Rachel scopre che Bonnie è diventata piena di capelli.

Phoebe scopre una foto dei suoi genitori con un'amica (chiamata anche lei Phoebe) e si mette alla ricerca di quest'ultima; costei vive al mare, così tutti decidono di trascorrere un weekend sulla spiaggia. Rachel indossa un cappello enorme. Monica si lamenta per le sue ultime relazioni fallite, cosa che porta Chandler a offrirsi di essere il suo ragazzo se le cose dovessero ulteriormente peggiorare. Monica gli ride in faccia e questo conduce Chandler a ripetuti sforzi per dimostrarsi "materiale da relazione". Joey prova ad iniziare una partita di strip-poker, che finisce per diventare una partita di strip-Happy Days (?). Rachel e Ross flirtano... fino a quando non appare Bonnie. Phoebe scopre che l'altra Phoebe non ha idea di dove sia suo padre Frank... ma ha un'altra rivelazione da fargli. Rachel convince Bonnie a rasarsi di nuovo la testa, che porterà a un confronto fra Ross e Rachel dove lei dice a lui di amarlo ancora. Ross deve decidere.

Ross lascia Bonnie, compito che richiederà una notte intera; la mattina dopo, lei se ne va. Intanto, Rachel scrive una lunga lettera a Ross che vuole che lui legga prima che si rimettano insieme; lui prova a leggerla ma si addormenta… e deve fingere di averlo fatto quando lei gliene parla. Ross è d'accordo con la lettera prima ancora di aver capito cosa c'era scritto; una volta che scopre che nella lettera gli veniva chiesto di assumersi la completa responsabilità della loro rottura, Ross non è più sicuro di reggere il gioco. Phoebe è infuriata per il fatto che la sua vera madre non abbia mai tentato di contattarla e le dice che non vuole vederla mai più, ma alla fine le due si riconciliano. Ursula sapeva della storia di sua madre da un pezzo, ma non l'aveva mai detto a Phoebe. Monica, Chandler e Joey passano una giornata sulla spiaggia; Joey scava una buca; Monica viene punta da una medusa. A Joey viene in mente che fare pipì su una puntura di medusa fa sparire il dolore; Monica non riesce a resistere e Joey non ha il coraggio di farlo, lasciando l'incombenza a Chandler. Ross non riesce a sopportare di tener nascosti i suoi sentimenti e lui e Rachel rompono di nuovo.

Joey e Chandler concordano nel vendere il loro enorme "centro di divertimenti"; fanno fatica a piazzarlo e finiscono con l'essere derubati da un potenziale acquirente. Monica esce con Chip, il ragazzo con cui Rachel ebbe il suo primo appuntamento; sfortunatamente, non è cresciuto molto dai tempi delle superiori. Ross e Rachel continuano a beccarsi sulla loro rottura. Phoebe trova un gatto e pensa che sia la reincarnazione di sua madre; viene trovato un annuncio riguardante un gatto smarrito, ma nessuno ha il coraggio di dirlo a Phoebe... a parte Ross.

Chandler e Joey cercano di cavarsela con dei mobili molto di emergenza. Chandler incontra Joanna (il capo di Rachel) ed escono ancora… spassandosela fin troppo; mentre si introduce di nascosto nell'ufficio di Joanna, Rachel trova Chandler mezzo nudo e ammanettato a una sedia. Monica fa il catering per la festa di sua madre e "fa una Monicata" quando perde un'unghia finta in una delle quiches. Un venditore tenta di vendere a Joey delle enciclopedie, ma Joey non si può permettere tutti i volumi.

Joey affronta a muso duro Mr. Treeger, il custode, perché ha fatto piangere Rachel; Mr. Treeger decide di sfrattare Monica e Rachel (che hanno un subaffitto irregolare dell'appartamento della nonna di Monica). Per sistemare le cose, Joey acconsentisce a diventare il partner danzante di Mr. Treeger. Chandler tenta di disdire il suo abbonamento alla palestra; Ross va con lui come supporto morale, ma finisce per iscriversi anche lui. Phoebe lotta (senza successo) per contenere i suoi sentimenti per Rick, un suo cliente; finisce con l'essere licenziata e scopre che Rick è sposato.

Chandler si presenta a una bella ragazza (Kathy) ma scopre che esce già con Joey; i due si conoscono meglio e i sentimenti di Chandler per lei si rafforzano. Ogni volta che appare Rachel, Ross si affretta a menzionare Amanda, una madre single con la quale si vede; Rachel risponde invitando ad uscire Josh, un ragazzo molto più giovane di lei; comunque, Amanda usa Ross solo come babysitter in modo da poter uscire con un altro uomo e Josh ruba a Rachel. Ross usa strani gesti che ha creato da ragazzo al posto dei gestacci. Phoebe ha un raffreddore che rende la sua voce mentre canta più sexy; quando guarisce cerca disperatamente di riammalarsi, arrivando a baciare Gunther.

Ross esce con una bellissima paleontologa (Cheryl); tutto va a gonfie vele fino a quando lui non scopre che lei è incredibilmente disordinata. Chandler compra una rarissima copia del libro preferito da Kathy per il suo compleanno, ma si assicura che anche il regalo di Joey sia bello. Phoebe presta dei soldi a Monica per dare una spinta ai suoi affari nel mondo del catering; Monica ha dei problemi a farsi pagare da un cliente. Rachel si impegna a finire un cruciverba da sola.

Chandler diventa ancor più frustrato quando vede per sbaglio Kathy uscire dalla doccia. Joey è in ritardo a un appuntamento con Kathy perché è a un appuntamento con un'altra; Chandler e Kathy passano del tempo insieme e si baciano; Chandler si sente così colpevole che riarreda l'intero appartamento a sue spese; Kathy rompe con Joey e lui sospetta che ci sia un altro; Chandler ammette che si tratta di lui, causando una frattura fra sè e Joey. Ross riscopre il suo "suono", ma non è così gradevole come lui e Phoebe sembrano credere; Phoebe non vuole più esibirsi perchè si sente sminuita dalla bravura di Ross.

Joey è ancora arrabbiato con Chandler per via di Kathy; prova a superare la cosa ma non ci riesce, così decide di traslocare… fino a quando lui e Chandler non trovano una maniera per chiudere la questione - Chandler dovrà passare il giorno del Ringraziamento chiuso in una scatola. Monica si fa male all'occhio ma non vuole più vedere Richard; va da un altro medico, che si rivela essere molto carino... nonchè il figlio di Richard. Il gruppo decide di farsi regali segreti per Natale; Ross tormenta Rachel con la di lei abitudine di scambiare i regali ricevuti, fino a quando lei scoppia e gli mostra tutta la roba che ha conservato riguardo alla loro storia.

Phoebe e Monica comprano un camioncino per il loro servizio di catering; Monica sostituisce il critico gastronomico in un giornale locale; dopo aver dato una critica aspra a un ristorante, le viene offerto un posto da capocuoco dallo stesso; lei deve scegliere fra questo lavoro e il suo catering. Ross e Chandler si organizzano per festeggiare con Gandolf, il mago delle feste; Gandolf dà loro buca e i due si annoiano, ma Joey li convince che possono divertirsi per conto loro. Rachel tenta di conquistarsi un posto migliore al lavoro, ma il suo capo non sembra agevolarla.

Joey batte un suo record personale: infilarsi 15 Oreos in bocca. Ross chiede di uscire a una ragazza di Poughkeepsie ma è preoccupato dalla distanza. Rachel vuole una relazione - anche di una sola sera -, così Chandler si offre di procurarle qualcuno; quando i suoi colleghi scoprono che si tratta di Rachel e che non vuole una storia seria, tutti corrompono Chandler per farsi avvantaggiare. Monica non viene rispettata al lavoro; assume Joey per licenziarlo e far capire a tutti chi è il capo; a Joey però piacciono le mance, interfendo con la buona riuscita del piano. Phoebe lavora (e lavora e lavora) a una canzone di Natale per i suoi amici. Ross prende un treno per Poughkeepsie per lasciare la ragazza di cui sopra, ma si addormenta e si risveglia a Montreal... con una ragazza della Nuova Scozia.

Frank Jr. e Alice sono scappati e chiedono a Phoebe di fare da madre in affitto per loro; Phoebe chiede consiglio alla sua vera madre, che le da un cucciolo per soli tre giorni per farle capire cosa significa dover abbandonare qualcuno che si ama. Ross trova un lavoro a Joey come guida al museo; Joey si sente ferito quando Ross non si siede vicino a lui a pranzo (infatti i camici bianchi non si siedono allo stesso tavolo delle giacche blu); questo porta Ross ad alzarsi in piedi e a pretendere dei cambiamenti nella mensa, ma la cosa funziona fin troppo bene. Chandler è agitato perchè deve andare a letto con Kathy sapendo che è già stata con Joey; sentendo che le sue performance sono solo "normali", chiede aiuto a Monica e Chandler; Kathy è loro estremamente grata.

Il pulcino di Chandler e Joey sta diventando un galletto. Phoebe si fa impiantare gli embrioni nell'utero; la pressione su di lei è molto alta, dato che Frank Jr. e Alice non possono permettersi più di un tentativo. Monica e Rachel scommettono di conoscere meglio Chandler e Joey di quanto Chandler e Joey conoscano loro. Ross scrive le domande nello stile dei telequiz e la posta in palio aumenta sempre più: se vincono le ragazze, il galletto e l'oca dovranno andarsene, se vincono i ragazzi, avranno l'appartamento delle ragazze.

Quando Chandler scopre che il nuovo spettacolo di Kathy comprende una scena "calda" col co-protagonista, si preoccupa per quello che potrà succedere; Joey gli dice di non preoccuparsi - finchè c'è alchimia sul palco, non c'è nella vita reale. Questo aiuta... fino a quando Chandler va a vedere un'altra volta lo spettacolo e nota che la loro performance non è buona come quella precedente. Chandler accusa Kathy di andare a letto con l'attore e i due litigano; quando Chandler torna da lei per scusarsi e far pace, è troppo tardi. Monica dice a Joey che i ragazzi devono ospitare il gruppo, dato che hanno l'appartamento grande; quando acconsentiscono, tenta di attirare tutti da lei cucinando e ridecorando casa. Il dipartimento di Rachel al lavoro viene eliminato, così viene declassata; lei pensa di andarsene quando uno splendido ragazzo ha bisogno del suo aiuto; lei vuole chiedergli di uscire, ma non sa come... non l'ha mai fatto prima.

Joey va a pescare e quando torna puzza… e non riesce a farsi una doccia prima di andare a lavorare a un nuovo film con Charlton Heston; viene beccato a lavarsi nell'unica doccia presente sul set - quella del camerino di Heston. Joshua invita Rachel all'apertura di un locale ma lei è già d'accordo per portare la nipote (Emily) del suo capo all'opera; Ross accetta di fare il "quarto" in quell'uscita e lega con Emily molto più di quanto sembrasse all'inizio; intanto, l'appuntamento di Rachel va a rotoli quando un acquazzone cancella il suo nome dalla lista degli ospiti del locale. Chandler continua a riprendersi dalla sua rottura con Kathy, ma non può passare alla fase due perchè non c'è nessuno con cui andare a uno strip club... a parte Monica e Phoebe.

Mentre si fa fare le unghie, Chandler incontra Janice - appena divorziata e decisa a non farsi scappare Chandler un'altra volta. Chandler si inventa di essere stato trasferito dalla sua azienda nello Yemen. Anche se Janice gli crede, non è ancora libero... lei non lo lascerà fino a quando sono sarà salito sull'aereo e decollato. Monica impazzisce per un interruttore che apparentemente sembra non servire a niente; dopo accurati test, cianografie e demolizioni assortite, alla fine si arrende. Ross incontra degli amici di Emily e viene invitato a giocare a rugby; non volendo perdere la faccia, persiste nel gioco. Quando gli altri ci vanno giù pesante nonostante la richiesta segreta di Emily di andarci piano con Ross, lei peggiora il suo dolore dandogli suggerimenti sui punti deboli dei suoi avversari.

Phoebe, incinta, ha voglia di carne. Joey accetta di fare il "vegetariano a tempo determinato" in modo che lei possa mangiare carne senza che altri animali muoiano. Rachel idea una finta festa per Emily, che è in realtà una scusa per passare del tempo con Joshua al di fuori dell'ufficio; si rende ridicola tentando di farlo interessare a lei... arrivando a mettersi la sua vecchia uniforme da cheer-leader. Ross è triste perchè Emily sta per tornare in Inghilterra; Rachel lo convince che la loro relazione non deve per questo terminare.

Joey e Chandler ricevono casualmente un canale per adulti. Monica spinge Ross a dire ad Emily cosa prova per lei prima che parta, ma le cose non vanno bene come si sperava - c'è un altro uomo. Ross va a Londra per dimostrare il suo amore ad Emily, ma lei ritorna negli Stati Uniti per dirgli che ha scelto lui. Phoebe scopre di essere incinta di tre gemelli; Frank Jr. pensa di smettere di studiare come riparare frigoriferi e di trovarsi un lavoro; Phoebe cerca nuovi modi di far soldi perchè lui non debba abbandonare il suo "sogno".

A Phoebe viene chiesto il nome di uno dei tre bambini che porta in grembo; questo crea della rivalità fra Joey e Chandler, ognuno dei quali vuole che il bambino venga chiamato col loro nome. Susan sta girando uno spot pubblicitario a Londra così Emily si offre di fargliela visitare; Ross teme che possano divertirsi un po' troppo insieme... come quando Carol ha iniziato a passare del tempo con Susan. Rachel organizza una fantastica serata con una cena speciale, nuova biancheria intima e un bel vestito; mentre stanno mangiando a casa sua, il pollo e l'oca mettono a disagio Joshua, che ha una fobia riguardante gli uccelli domestici; dato che il suo appartamento è in ristrutturazione e i suoi genitori sono via, i due vanno a casa di questi ultimi; inaspettatamente, i genitori tornano a casa mentre Rachel è in sottoveste; lei dice loro che in realtà è un nuovo vestito e conclude dicendo che deve indossarlo mentre vanno tutti e quattro a cena.

L'uomo che canta, la puzza degli uccelli e la mancanza di spazio portano Monica e Rachel a fare nuovi tentativi per riprendersi il loro vecchio appartamento; quando falliscono nel "comprare" Joey e Chandler offrendo loro dei biglietti per i Knicks, tentano un'altra scommessa... perdendo ancora, rimanendo senza biglietti e appartamento. In ogni modo, quando i due sono a vedere la partita, Rachel e Monica scambiano tutti i mobili degli appartamenti. Chandler si risente ma Monica e Rachel offrono di baciarsi per un intero minuto se verrà lasciato loro l'appartamento. Ross si mette l'orecchino. Phoebe prova a lavorare a maglia. Ross non sopporta che Emily sia lontana così spesso, così pensa a chiederle di venire a vivere con lui... ma finisce col chiedere di sposarla; lei accetta. Il gruppo, quando sente la notizia, rimane scioccato... specialmente Rachel.

Il russare di Joey costringe Chandler a cercare di mandarlo a una clinica del sonno; mentre lo accompagna, Chandler incontra (e inizia ad uscire con) Marjorie, che parla nel sonno. Ross tenta di parlare con Rachel dei sentimenti di lei, ma lei fa solo finta che vada tutto bene. Comunque, presa dalla disperazione, tenta di accelerare le cose con Joshua e finisce col terrorizzarlo. Monica ritira l'abito da sposa di Emily per lei e non riesce a non indossarlo... più e più volte. Phoebe e Rachel entrano in quest'ordine d'idee e presto tutte e tre sono vestite di bianco. Ross ed Emily programmano il loro matrimonio fra un mese. Rachel parla con Phoebe e Monica dei suoi sentimenti irrisolti per Ross.

Flashback della relazione fra Ross e Rachel punteggiano questa puntata, dato che Ross decide di mandare a Rachel una partecipazione al suo matrimonio e Rachel decide di non andarci. Joey e Chandler, sentendo che le loro vite non hanno molti avvenimenti importanti come quelle dei loro amici, provano a fare grandi progetti... come scalare l'Everest o, almeno, guardare delle videocassette.

Phoebe soffre di gonfiore, cambi di umore, bambini scalcianti, falsi travagli e altre amenità da gravidanza. Ross deve scegliere chi sarà il suo testimone fra Joey e Chandler; all'inizio decide per il primo, che sembra ottimo fino a quando, dopo l'addio al celibato, perde l'anello nuziale. Pensando che l'abbia preso la spogliarellista (con cui Joey è andato a letto), l'affrontano, sbagliandosi; in realtà, se l'è mangiato l'oca. Monica e Rachel organizzano una festa per Phoebe, ma decidono di non farle regali "da futura mamma" dato che non terrà lei i bambini che aspetta; sfortunatamente, questo piano non funziona molto bene.

Ross, Monica, Joey e Chandler partono per Londra; la gravidanza di Phoebe le vieta di viaggiare e Rachel rimane per accudirla… e per evitare lo shock di vedere Ross sposarsi. Joey e Chandler vanno a visitare la città, ma il comportamento da turista di Joey imbarazza Chandler e i due decidono di separarsi; Chandler ?, ma Joey si diverte un mondo... incontrando persino Sarah Ferguson. Emily è stressata dai preparativi del matrimonio e tutto sembra saltare quando un'impresa di demolizioni inizia a lavorare nella chiesa dove dovevano sposarsi. Monica suggerisce di rinviare le nozze (un'idea che complicherà ulteriormente le cose). Rachel capisce di essere ancora innamorata di Ross e tenta di consolarsi andando a fare shopping; Phoebe tenta di aiutarla a dimenticare Ross. Dato il fallimento di tutto questo, Rachel decide di partire per Londra per dire a Ross ciò che sente.

Phoebe litiga al telefono mentre tenta di avvertire Joey e Chandler delle intenzioni di Rachel. Joey ha nostalgia di casa… fino a quando non trova una bella damigella (Felicity) che vuole conoscerlo meglio. I Geller fanno conoscenza dei Waltham; Jack Geller accetta di accollarsi metà delle spese del matrimonio... fino a quando non scopre che il signor Waltham conteggia fra le suddette spese la ristrutturazione di casa sua. Rachel tenta disperatamente di prendere un volo per Londra; ce la fa ma disturba gli altri passeggeri. Chandler e Monica passano dei brutti momenti alla cena della "vigilia"; si consolano a vicenda e finiscono a letto insieme. Il giorno dopo, Joey, Chandler e Monica cercano di intercettare Rachel prima del matrimonio; lei irrompe mentre Joey lo sta facendo con Felicity, ma decide di non dire a Ross come si sente. Durante la cerimonia, Ross dice per sbaglio il nome di Rachel al posto di quello di Emily, fermando il rito.

Nonostante il fatto che Ross abbia detto "Rachel" al posto di "Emily" durante i suoi voti nuziali, i due concludono la cerimonia; Emily, però, scappa dalla finestra della reception e non vuole più vedere Ross. Rachel si fissa sul fatto che "lui ha detto il suo nome". Chandler e Monica concordano che la loro relazione possa continuare solo fino al loro ritorno a casa... ma non riescono a passare del tempo da soli insieme. Mentre aspetta all'aeroporto che Emily si faccia viva per la loro luna di miele ad Atene, Ross incrocia Rachel. Lei lo incoraggia ad andare comunque in Grecia; lui la invita a venire con lui. Ross torna indietro a recuperare la sua giacca e scopre che Emily è arrivata e ha assistito ai preparativi di lui e Rachel. Ross perde il volo, Rachel no.

Monica e Chandler tentano di tenere nascosta la loro relazione. Quando Joey entra in bagno, Monica deve nascondersi sotto l'acqua della vasca. Chandler bacia per sbaglio Monica davanti a tutti, così deve baciare anche le altre due ragazze. Phoebe è invidiosa del divertimento che gli altri hanno avuto a Londra; gli altri decidono di portarla a un picnic al Central Park, ma dato che quest'idea fa schifo organizzano un weekend ad Atlantic City; quando stanno per partire, si rompe un tubo dell'acqua da Monica e Rachel. Rachel, di ritorno dalla Grecia e arrabbiata per le pessime scelte dell'ultimo periodo, decide di dare il potere decisionale sulla sua vita sentimentale a Monica. Quest'accordo arriva al limite della rottura quando Rachel vuole dire a Ross che lo ama ancora, ma Monica glielo impedisce. Ross riesce a riappacificarsi con Emily spedendole regali romantici.

Il gruppo arriva all'ospedale perché Phoebe è in travaglio. Joey fa un filmino fino a quando non inizia a provare forti dolori; quello che si pensa essere un dolore per simpatia si rivela essere causato da calcoli renali. Il dottore di Phoebe è ossessionato da Fonzie, ma i tentativi di Ross di trovare un dottore migliore portano solo a presentare a Phoebe un medico molto carino, che viene però rifiutato. Rachel tenta di combinare per sè e per Monica un'uscita con due infermieri, cosa che causa problemi fra Monica e Chandler. Joey riesce a far sembrare tutto sporco, compresa l'insalata di pollo di sua nonna. Phoebe vuole tenere uno dei bambini e imbroglia Rachel in modo che sia lei a chiederlo. Al posto di avere due maschietti e una femminuccia, Phoebe ha due femminucce e un maschietto. Joey "produce" tre calcoli.

Rachel scopre Monica aspettare discinta Chandler nella sua camera; per pararsi il fondoschiena, Monica dice a Rachel che deve vedere un suo collega. Monica dice a Rachel che col suo nuovo ragazzo fa il miglior sesso della sua vita e quando Chandler sente queste parole si ringalluzzisce un po' troppo. Ross riesce finalmente a parlare al telefono con Emily e i due iniziano ad organizzarsi per far funzionare le cose; Emily accetta di trasferirsi a New York a patto che Ross non veda mai più Rachel. Dopo moltissimi dubbi, lui accetta. Joey viene coinvolto in una trasmissione di beneficenza nello stile di Telethon sulla PBS, credendo di essere il presentatore; in realtà, è solo un centralinista e non viene mai inquadrato. Phoebe rivela il suo odio per la PBS, dato che non avevano mai stato risposto a una lettera che aveva scritto alla loro sede subito dopo la morte di sua madre. Joey e Phoebe discutono dell'esistenza e della sincerità delle vere buone azioni, così Phoebe cerca di trovarne una.

Chandler e Monica, stanchi di nascondersi, inventano entrambi una scusa per poter passare un weekend romantico insieme fuori città. Finiscono col litigare tutto il tempo e Chandler teme che sia già finita. Ross riesce faticosamente a rivelare a Rachel il suo accordo con Emily per il quale lui non può più vederla. Rachel non la prende molto bene; non vuole abbandonare Ross nè essere messa ai margini del gruppo come il vecchio coinquilino di Chandler, Kip. Joey trova delle similitudini fra le storie di Chandler e di Monica sul weekend e scopre la verità; Monica e Chandler gli fanno giurare di mantenere il segreto.

Joey continua a tenere il segreto di Monica e Chandler, sebbene non sia particolarmente felice di farlo. Phoebe riceve un cappotto in visone in eredità; dato che è contro le pellicce, lei pensa di bruciarlo… fino a quando non si vede allo specchio con la pelliccia addosso. Ross vende tutta la sua roba e si trasferisce in un nuovo appartamento perchè Emily vuole che abbiano un nuovo inizio per la loro vita insieme. Le richieste di Emily iniziano a diventare un po' eccessive per Ross e le dice che per far funzionare il loro matrimonio lei dovrà avere fiducia in lui. Emily non ne ha. Rachel e Monica sono spaventate da un uomo peloso in uno scantinato buio; lo "Yeti" si rivela essere Danny, un nuovo inquilino. Rachel e Danny non sembrano andare molto d'accordo ma finiscono con l'uscire insieme per una pizza. C'è il ritorno del Brutto Uomo Nudo.

Il cugino di Emily caccia Ross dall'appartamento in cui i due avevano intenzione di vivere, così si trasferisce da Joey e Chandler. Ross è parecchio petulante, così Chandler e Joey lo spingono a trasferirsi da un'altra parte… anche se è un posto piccolo. Il loro senso di colpa, però, li spinge a fare il possibile perchè la domanda di Ross per l'appartamento minuscolo venga rifiutata. Phoebe esce con Larry, un ispettore sanitario che ha incontrato al ristorante di Monica. All'inizio è affascinata dal suo potere di far chiudere locali, ma presto capisce che sta facendo chiudere locali dove si mangia bene. Rachel è convinta di piacere a Danny e l'apparente disinteresse di lui nei suoi confronti è solo uno stratagemma per mantenere il bastone del comando della loro relazione.

Dopo la cena del Ringraziamento a casa di Monica, il gruppo racconta aneddoti sui propri peggiori giorni del Ringraziamento. In una serie di flashback, vediamo Chandler venire a conoscenza del divorzio dei suoi genitori (1978), Phoebe perdere un braccio (per due volte) in una vita precedente (1862 e 1915), Joey con la testa infilata in un tacchino (1992), Chandler ferire i sentimenti di Monica (1987) e Monica prendersi una rivincita più sostanziosa del previsto, quando Chandler perde un alluce (1988).

Joey si sputtana per giustificare varie scoperte che potrebbero far scoprire la verità su Monica e Chandler: biancheria maschile nel sofà di Monica, un rasoio da donna nel bagno di lui; una videocamera e delle candele accese; una foto nuda. Lui minaccia di dire la verità a tutti se Monica e Chandler non lo aiuteranno a metterlo in una luce un po' migliore. I due non lo soddisfano, così Joey si inventa una nuova bugia: lui è andato a letto con Monica a Londra e lei gli andava dietro già da prima. Phoebe segue un corso di letteratura; Rachel decide di seguirla, ma non si preoccupa di leggere i libri richiesti. Dopo che Rachel le ruba le idee nella prima lezione, Phoebe dà a Rachel informazioni sbagliate sul secondo libro. Ross non riesce a controllare la sua rabbia quando qualcuno al lavoro gli ruba il suo panino con gli avanzi del Ringraziamento. Dopo aver spaventato i colleghi, gridato in faccia al capo ed essersi infuriato con uno psichiatra, decide di darsi ai tranquillanti.

Ross, sospeso dal lavoro per i suoi attacchi di ira, si annoia e si offre per aiutare Joey a scrivere la sceneggiatura di un film. Le cose diventano un po' complicate quando Ross vuole che Joey lavori e Chandler vuole giocare a "Palle Infuocate". Phoebe si offre per raccogliere offerte natalizie per i poveri, ma finisce col raccattare solo ciarpame indesiderato, così diventa dura coi donatori. Monica organizza un'uscita per Rachel e Danny. Sembra andare tutto bene fino a quando Rachel scopre che Danny ha un rapporto fin troppo stretto con sua sorella, Krista.

Joey rende possibile un bacio fra Monica e Chandler alla mezzanotte di Capodanno combinando analoghi baci fra Ross e Phoebe e fra sé stesso e Rachel. Tutti quanti fanno delle promesse: Ross farà una cosa nuova al giorno, Chandler smetterà di prendere in giro i suoi amici... almeno per una settimana, Rachel non spettegolerà in giro, Joey imparerà a suonare la chitarra, Monica farà più foto di gruppo e Phoebe piloterà un jet commerciale. Durante un appuntamento con una nuova ragazza (Elizabeth), il nuovo paio di pantaloni di pelle di Ross tengono un caldo infernale e sono talmente stretti che, quando va in bagno per toglierseli ed avere un po' di refrigerio, non riesce più a rimetterseli. Chiama Joey per farsi aiutare e lui gli suggerisce di provare prima con del borotalco e poi con della crema, facendo precipitare la situazione. L'insegnante di chitarra di Joey è Phoebe, che non sa neanche un vero nome di accordo. Rachel scopre di Monica e Chandler e muore dalla voglia di dirlo a qualcuno; prova a dirlo a Joey ma lui è così stanco di tenere segreti che non l'ascolta. Chandler non sopporta di trattenersi con le battute.

Rachel tenta di saperne di più riguardo alla storia fra Monica e Chandler; quando Rachel la affronta, Monica inventa delle bugie abbastanza pietose per insabbiare il tutto. Ross scopre che Emily si vuole risposare; non si sa in quale modo, finisce con Janice. La loro relazione inizia bene, ma preso Janice non riesce più a sopportare i lamenti di Ross e lo lascia. Chandler porta Monica a una festa di lavoro; Monica impara che il "Chandler da lavoro" è uno sfigato con una risata sforzata. Phoebe e Joey fanno gareggiare l'anatra e il pollo.

Chandler scopre che Monica fa dei massaggi terrificanti ma non vuole dirglielo. Quando scopre la verità, Monica ha delle difficoltà nell'accettarlo. Joey ha un provino per una parte sofisticata in uno spettacolo, così Rachel si offre per aiutarlo a entrare nella parte. Gli rifà il guardaroba da Bloomingdale e parte dell'insieme è una "tracolla da uomo" che ha una strana somiglianza con una borsetta. Sfortunatamente, l'attaccamento di Joey alla tracolla gli costa il provino. La nonna di Phoebe muore; Ursula, che pensava che fosse già morta, non partecipa al funerale. Il funerale, però, ha un ospite inatteso - il padre di Phoebe, Frank Sr. Senza rivelargli la sua vera identità, lei organizza un incontro con lui più tardi nel quale gli svela la verità... ma la situazione rimane ancora un po' imbarazzante.

Il Brutto Uomo Nudo si prepara a traslocare e Ross cerca di prendere il suo appartamento. La competizione per quella casa è serrata, così quando una bustarella non manda a buon fine la cosa, Ross decide di coltivare un interesse comune al Brutto Uomo Nudo - il nudismo. Phoebe, mentre dà un'occhiata al potenziale nuovo appartamento di Ross con Rachel, dà un'occhiata fuori dalla finestra e vede Chandler e Monica che fanno sesso. Phoebe e Rachel decidono di usare quello che sanno di questa relazione per fare degli scherzi a Monica e Chandler - tra i quali un finto tentativo di approccio a Chandler da parte di Phoebe. Monica capisce che loro sanno, così lei e Chandler passano al contrattacco ed entrambe le "fazioni" vogliono vedere chi cederà per primo. Adesso tutti sanno, a parte Ross... fino a quando non ottiene l'appartamento, guarda fuori dalla finestra e ha un improvviso ritorno dei suoi problemi di autocontrollo.

Ross affronta Chandler per parlare della sua relazione di Monica; all'inizio Ross è arrabbiato, ma subito vede del buono in tutto ciò. Ross, Joey, Rachel e Phoebe parlano di come potrebbe essere se Monica e Chandler avessero dei figli. Chandler si sente un po' spaventato all'idea di un impegno a lungo termine e questo sfocia in una lite con Monica. Per scusarsi, Chandler eccede e chiede a Monica di sposarlo - un'offerta che Monica rifiuta. Intanto, Joey esce con Katie, una ragazza carina a cui piace prendere a pugni il braccio di Joey... un po' troppo. Joey decide di lasciarla, ma è molto preoccupato al riguardo. Fortunatamente, Katie litiga con Rachel e minaccia di lasciare Joey se lui non starà dalla sua parte. Lui rifiuta. Ross trasloca nel suo nuovo appartamento; il presidente dell'assemblea condominale gli chiede di contribuire con 100 dollari al regalo d'addio del tuttofare. Ross non l'ha mai nemmeno visto, quindi rifiuta. Tutti gli altri condomini decidono che Ross è tirchio e non è "il loro tipo di persona", così lui tenta ostinatamente di guadagnare la loro amicizia. Le cose peggiorano, però, nonostante (e in parte a causa di) gli sforzi di Phoebe di aiutarlo.

Joey sogna che Monica sia la sua fidanzata; Monica gli dice che il sogno significa che lui vuole una relazione profonda come quella fra lei e Chandler. Gli suggerisce di provare ad essere amico di una donna prima di farci sesso. Dopo averci provato con Rachel (senza successo), Joey tenta di fare amicizia con nuove ragazze, ma loro trovano questo "approccio amichevole" così allettante che vogliono subito sesso. Phoebe trova un distintivo della polizia sotto un cuscino al Central Perk. Ha intenzione di restituirlo, ma si diverte troppo a fingere di essere una poliziotta... fino a quando non incontra il vero proprietario del distintivo. Lei lascia cadere il distintivo e scappa via; lui la insegue e le chiede di uscire. Ross (accompagnato da Rachel) compra un divano nuovo, ma non riesce a portarlo su dalle scale del suo appartamento.

Rachel ha un colloquio da Ralph Lauren, dove bacia per sbaglio il responsabile del personale (il signor Zelner). Viene chiamata per un secondo colloquio, dove malinterpreta di nuovo le azioni del signor Zelner e lo rimprovera (?). Dopo aver capito i suoi errori, lei lo incontra di nuovo, chiarisce le cose e ottiene il posto. Ross passa tutto il suo tempo libero a "recitare" davanti alla finestra, pensando di divertire i suoi amici. Joey tenta di trovare una donna che continua a salutarlo dal palazzo di Ross, ma in qualche maniera finisce nell'appartamento di Ross. Monica si tormenta per dimostrare che lei e Chandler sono una coppia "calda", come Phoebe e Gary. Chandler all'inizio si diverte, ma alla fine aiuta Monica a capire che la loro relazione è salita a un livello superiore.

Ben fa un provino per la pubblicità di una zuppa e Joey si fa avanti per ottenere una parte per sé. Le cose vanno alla grande fino a quando Joey viene abbinato a un altro bambino e diventa competitivo. Comunque, Joey ha un problema con la sua battuta. Rachel inizia il suo nuovo lavoro da Ralph Lauren; all'inizio si sente esclusa perchè tutte le decisioni vengono prese nelle pause-sigaretta e lei non fuma. Lei tenta di risolvere il problema iniziando a fumare; l'espediente non funziona, così convince i suoi colleghi a smettere... ma la cosa dura solo un giorno. Phoebe e Monica organizzano una festa a sorpresa per Rachel. Monica, come al solito, si fa carico di tutta l'organizzazione, lasciando a Phoebe solo le tazze e il ghiaccio. Phoebe decide di valorizzare il suo compito: fa qualsiasi cosa con le tazze e serve qualsiasi tipo di ghiaccio.

Monica e Chandler escono insieme per il loro decimo "mesiversario". Chandler vuole che Monica indossi gli orecchini che le ha regalato. Lei, però, li ha prestati a Phoebe, che li ha prestati a Rachel, che ne ha perso uno. Ross vede Chandler flirtare con la ragazza della pizza (Caitlin) e decide di provarci pure lui, con risultati disastrosi. Joey ha una parte in "Law and Order"; sua nonna viene a vedere lo show, ma la sua parte viene tagliata. Joey improvvisa una scena davanti a una videocamera e mette, di nascosto, la cassetta nel videoregistratore.

Ross, Joey e Chandler vanno con Gary a fare una gita fuori porta; pensando che il ritorno di fiamma dell'automobile sia un colpo di pistola, Joey si tuffa per proteggere Ross dal calore. Chandler si risente del fatto che Joey abbia scelto di proteggere Ross... fino a quando scopre che Joey, in realtà, voleva proteggere il suo panino. Mentre è nell'appartamento di Ross, Rachel sente Emily - che si sposa il giorno dopo - lasciare un messaggio in cui si chiede se la loro rottura sia in realtà uno sbaglio. Monica e Rachel discutono sul da farsi e Rachel, per sbaglio, cancella il messaggio. Lei rimane ad aspettare il ritorno di Ross per dirglielo.

Gary decide di chiedere a Phoebe di andare a vivere con lui. Lei non pensa che sia una buona idea, intristendolo, così finisce con l'accettare. Dopo alcuni cambiamenti di idea, finalmente si trasferiscono insieme… fino a quando, un mattino, Gary spara a un uccellino che sta cantando fuori dalla finestra. Phoebe lo molla. Ross e Joey si passano una palla avanti e indietro senza farla cadere per un paio d'ore; presto la cosa si trasforma in una vera e propria gara, alla quale si uniscono anche Monica e Chandler. Alla decima ora, i quattro invitano Phoebe a partecipare, ma lei non ne ha voglia. Rachel spende un centinaio di dollari per un gatto di razza Sphinx (quelli senza pelo), come quello che aveva sua nonna quand'era ragazza. Purtroppo, il gatto non è molto bello a vedersi, e Rachel finisce col vendere il gatto a Gunther.

Rachel ha un'infezione all'occhio ma non vuole che nessuno lo tocchi. Monica riesce finalmente a portarla da un dottore ma poi Rachel si rifiuta di usare il collirio prescrittole. Tutti quanti devono stenderla a terra e costringerla ad usarlo. Phoebe è arrabbiata con Ross ma non si ricorda perchè. Joey ha il ruolo da protagonista in un film indipendente, "Shutter Speed", che si sta girando a Las Vegas. Lui e Chandler partono insieme ma Chandler si lascia sfuggire che non pensa che questa sia la grande occasione di Joey, così finisce giù dalla macchina a calci. Joey arriva a Las Vegas ma il set sta per essere smantellato per mancanza di fondi, lasciando Joey a cercare di raccattare qualche soldo come gladiatore al Caesar's Palace.

Monica si imbatte in Richard ma non vuole farlo sapere a Chandler, dato che potrebbe rovinare il loro anniversario. Come regalo per Chandler, prende dei biglietti per Las Vegas. Phoebe invita sé stessa, Ross e Rachel. Phoebe confronta questo viaggio col viaggio a Londra che si è persa l'anno prima. Ross e Rachel devono lavorare, così i due si organizzano per venire un giorno dopo. Sull'aereo, Phoebe si lascia sfuggire la storia di Monica e Richard; Chandler dice a Monica che gli sta bene; più tardi, arrivati a Las Vegas, finiscono per litigare. Intanto, Rachel (lasciata sola nel suo appartamento) decide di andare in giro nuda. Ross la vede dal suo appartamento e pensa che lo faccia per lui. La raggiunge e fa una figuraccia. Rachel lo stuzzica su questo argomento il giorno dopo sul loro volo, così entrambi fanno a gara per mettere in imbarazzo l'altro... gara vinta da Ross disegnando dei baffi a Rachel mentre dorme. Joey confessa ai suoi amici che il suo film è stato cancellato; decide di giocare a blackjack per trasformare una mancia da 100 dollari nel budget necessario per terminare il film. Perde, ma scopre qualcosa di molto più prezioso (per lui): il suo gemello identico di mani. Monica, mentre sta andando a scusarsi con Chandler, trova un gettone sul pavimento e fa una scommessa al tavolo dei dadi... centrando una serie di vincite. Chandler la vede festeggiare e abbracciare la persona vicino a lei... e se ne va.

Ross e Rachel arrivano al casinò, dove Rachel capisce presto che è uno "scarabocchio umano". L'inchiostro non si toglie, così lei e Ross passano la giornata rinchiusi in camera, prosciugando il minibar. Completamente ubriachi, i due si convincono a scendere al casinò - non prima che Rachel abbia scritto sulla faccia di Ross. Phoebe, mentre gioca alle slot machines, viene infastidita da una signora anziana che la segue come un'ombra, aspetta che abbandoni una slot machine sulla quale non è stato ancora vinto, prende il suo posto e vince il jackpot. Phoebe decide di affrontarla, ma viene espulsa dal casinò. Joey tenta di convincere il suo gemello identico di mano a intraprendere una carriera con lui nello show business. Diventa talmente insistente che finisce pure lui fuori dal casinò. Chandler fa una scenata per attirare l'attenzione di Monica. I due si riappacificano e Monica continua la sua striscia vincente. Chandler dice che se tirerà un altro doppio quattro, loro due si sposeranno. I dadi escono dal tavolo e il lancio non è valido: uno segna quattro, l'altro è in bilico fra quattro e cinque. Chandler decide che è un quattro. I due arrivano alla cappella dei matrimonio e aspettano che la funzione precedente termini; quando le porte della cappella si aprono, escono Ross e Rachel, ubriachi fradici e freschi sposi.

Ross e Rachel si svegliano a letto insieme, senza ricordare quasi niente della notte precedente. A colazione, gli altri amici gli chiedono del matrimonio. Scioccati, decidono di chiedere l'annullamento una volta rientrati a New York. Ross dice a Rachel che se ne occuperà lui, ma non lo fa. Nè Chandler nè Monica vogliono portare avanti i loro progetti di matrimonio, ma entrambi non vogliono scoprirsi. Decidono di cercare un altro segnale... ma anche quando i segnali continuano ad arrivare, continuano a negare. Alla fine Chandler suggerisce la soluzione della convivenza. Joey (che ha ancora il taxi di Phoebe) la convince a tenergli compagnia nel viaggio di ritorno a casa. Le promette che il viaggio sarà divertentissimo, ma finisce col dormire per la maggior parte del tempo.

Ross non ha ancora ottenuto l'annullamento… ma è andato un po' fuori di senno. Sembra che l'idea di un terzo divorzio lo abbia fatto andare fuori di testa. Phoebe (e il suo gruppo di donne) decide che Ross è ancora innamorato di Rachel. Ross lo nega a tal punto da andare dal suo avvocato (Russell) per provvedere all'annullamento solo per smentirle... ma scopre che è un po' più complicato del previsto e deve dire la verità a Rachel. Chandler e Monica comunicano la loro decisione di andare a vivere insieme prima a Joey (che è felice per loro ma è triste per perdere Chandler), poi a Rachel (che non sembra avere alcuna reazione... fino a quando non inizia prendere la cosa sul serio). Rachel è così triste che Ross non riesce a dirle la verità. Phoebe predice i futuri matrimoni del gruppo.

Phoebe ha una compagna di stanza chiamata Denise di cui nessuno ha mai sentito parlare. Rachel tenta di trovarsi un nuovo appartamento e riceve offerte da Joey e Ross. Ross si chiede se averle proposto di vivere con lui sia una buona idea. Phoebe continua a dire a Ross che lui è innamorato di Rachel e lui continua a negarlo. Chandler e Monica litigano su cosa fare della stanza di Rachel e dei mobili di Chandler. Per un attimo sembra che nessuno si debba trasferire da nessuna parte. Joey cerca un nuovo compagno di stanza ed è chiaro dove vuole arrivare. Ross non ha ancora detto a Rachel che sono ancora sposati.

Rachel trasloca nell'appartamento di Ross. Una volta lì, intercetta una telefonata dell'avvocato di Ross che rivela che i due sono ancora sposati. La mente di Phoebe le rivela che morirà la settimana prossima. Ross diventa professore ospite all'Università di New York. E' così preoccupato per la sua presentazione che si fa prendere dal panico e si presenta con un finto accento inglese. L'assicurazione sanitaria di Joey è scaduta perchè lui non ha recitato abbastanza nell'ultimo periodo. Contatta il suo agente, Estelle (che crede erroneamente che abbia assunto un altro agente), per farsi procurare dei provini. Si procura un'ernia grave prima di uno di essi, ma si rifiuta di andare all'ospedale fino a quando non avrà avuto la sua assicurazione.

Rachel e Ross vanno da un giudice per ottenere il loro annullamento, ma si mettono a "lavare i loro panni sporchi" davanti a lui. Il giudice decide che non ci sono i requisiti per un annullamento, così i due vanno da un avvocato per ottenere il divorzio. Ross manifesta palesemente che è ancora innamorato di Rachel. Rachel svela che l'idea di sposarsi è stata sua. Joey trova le chiavi della Porsche di qualcuno. Decide di aspettare vicino alla macchina fino a quando il proprietario non si faccia vivo. Viene scambiato per il proprietario e gli piace così tanto l'attenzione che suscita che continua con questa manfrina anche quando la macchina viene restituita. Phoebe, Monica e Chandler si prendono cura dei figli di Frank Jr. e Alice. Chandler rischia di soffocarsi con un giocattolo e Monica lo porta dal dottore. Phoebe deve curare i bambini da sola.

Chandler tenta di far accettare a Joey dei soldi per riuscire a cavarsela per qualche mese senza un coinquilino. Joey non li vuole, ma Chandler si inventa un gioco chiamato "Tazze" e gli lascia vincere i soldi. Più tardi, Joey insegna a Ross a giocare a Tazze e perde tutto. Un consiglio errato di Phoebe fa litigare Monica e Rachel. Ross non vuole aiutare Rachel nel trasloco, così dice di doversi prendere cura di Ben. Dato che Monica riesce a vedere nel suo appartamento, crea un "finto Ben" per fregarla.

Rachel e Phoebe, nuove coinquiline, decidono di fare jogging nel parco ogni giorno. Lo stile di corsa "scomposto" di Phoebe imbarazza Rachel. Joey trova una splendida coinquilina (Janine) e si sforza di non provarci con lei. Lui pensa che lei ci stia, così chiede consiglio a Ross e Chandler su come "repellere le donne". Chandler pulisce l'appartamento suo e di Monica, ma poi non si ricorda come riordinarlo. Cerca di tenere Monica fuori fino a quando non capisce cosa fare.

Phoebe fa visita a Rachel in ufficio e ci prova con Kenny, il ragazzo delle fotocopie, pensando che sia Ralph Lauren. Lo dice a Rachel, che lo dice al suo capo (Kim), che però si convince del fatto che Rachel abbia una storia con Ralph Lauren per rubarle il posto. Ross si fa sbiancare i denti in previsione di un appuntamento con Hillary, una collega di Monica, ma eccede un po'. Chandler tenta di convincere Joey del fatto che lui sta lasciando che Janine renda lui e l'appartamento troppo "femminili".

Per il Ringraziamento, Janine invita Joey e Ross a uscire con lei e dei suoi amici ballerini, ma i due devono cenare prima da Monica. Arrivano anche i signori Geller e Chandler scopre che i due non lo amano perché credono che sia un drogato; Ross una volta ha detto loro che Chandler si stava facendo una canna per coprire una sua colpa. Monica svela la verità, portando a molte altre rivelazioni. Rachel prepara una zuppa inglese come dessert, ma mischia la ricetta del dolce con quella del pasticcio di carne. Phoebe sogna il signor Geller e inizia a vederlo in una luce diversa... fino a quando un altro sogno la costringe a smetterla.

Janine viene scritturata per ballare alla registrazione dello show di Capodanno di Dick Clark; invita Joey, Ross e Monica a venire con lei. Questo è un sogno che si avvera per Joey e Monica, ma hanno delle difficoltà a farsi inquadrare, dato che non sono così bravi come credevano di essere. Joey spera di baciare Janine alla "finta mezzanotte". Rachel e Phoebe convincono Chandler ad aiutarle a cercare il regalo di Natale di Monica per loro.

Rachel compra dei mobili da Pottery Barn, ma dice a Phoebe di essere stata in un mercatino delle pulci, dato che Phoebe odia Pottery Barn. La pantomima è complicata dal fatto che Ross compra un tavolo identico a quello di Rachel da Pottery Barn. Joey e Janine passano del tempo con Monica e Chandler; a Janine non piace la loro compagnia e questo porta alla rottura fra lei e Joey e al suo trasloco.

Una barzelletta di Ross viene pubblicata su Playboy, ma Chandler sostiene che sia sua. Le ragazze sono curiose e leggono attentamente Playboy per studiare le donne, finendo a discutere su quale delle tre sceglierebbero per un'uscita di coppia. Phoebe sceglie Rachel, cosa che porta a delle frizioni fra le tre. La televisione e il telefono di Joey vengono tagliati perchè lui non può permettersi di pagare le bollette. Trova un lavoro al Central Perk per guadagnare qualche soldo extra. Dopo aver chiuso il bar per un'ora per poter andare a un provino, viene licenziato. Ma Rachel dice a Gunther di riassumerlo, e ovviamente lui accetta.

Joey offre consumazioni gratis a tutte le ragazze carine del Central Perk per poterci uscire insieme. Monica è ammalata e non vuole ammetterlo. Tenta di eccitare Chandler, ma viene messa a terra dalla sua malattia. Appare la sorella di Rachel, Jill, dato che anche lei è stata costretta a cavarsela da sola senza i soldi dei genitori. Rachel è preoccupata perchè sta nascendo qualcosa fra Ross e Jill, ma in qualche modo finisce per favoreggiare una loro uscita insieme.

Non riuscendo a sopportare l'idea di Ross e Jill insieme, Rachel chiede a Ross di smettere di vedere Jill. Jill è seccata da questo e si getta su Ross, tentando di usarlo per riavvicinarsi a Rachel. Chandler non riesce a piangere durante i film tristi… per un motivo o per un altro. Il gruppo scopre che Ursula fa film porno usando il nome di Phoebe.

La notizia che Barry e Mindy stanno divorziando fa pensare al gruppo come sarebbero le cose se Rachel avesse sposato Barry, se la moglie di Ross, Carol, non avesse capito di essere lesbica, se Monica fosse ancora grassa, se Joey recitasse ancora in "Giorni delle nostre vite", se Chandler avesse abbandonato il suo lavoro di analista per inseguire il suo sogno di scrittore, se Phoebe fosse un'agente di cambio. Ross e Rachel, entrambi impegolati in matrimoni infelici, si incontrano per strada dopo non essersi visti per anni. Ross porta Rachel al Central Perk per vedere Monica; Rachel viene subito attratta da Joey, alias il dott. Drake Ramoray. Monica esce col noiosissimo dott. Roger. Chandler è disoccupato, ma trova un lavoro come assistente di Joey, anche se la cosa non funziona benissimo. Comunque, viene ispirato dall'esperienza e vende la sua prima storia alla Archie Comics. Phoebe è spietata e avida e ha un attacco di cuore dopo aver perso 13 milioni di dollari in borsa. Mentre è all'ospedale, Ross scopre che Phoebe è stata licenziata, ma non ha il coraggio di dirglielo, temendo di poter causarle un nuovo attacco cardiaco. Ross suggerisce a Carol di rinvigorire la loro poverissima vita sessuale. A Carol non piace nessuna delle sue idee... a parte quella di avere un rapporto a tre. Rachel decide di avere un'avventura con Joey. Monica rivela di essere ancora vergine.

Continua la storia nella realtà alternativa. Ross e Carol hanno un rapporto a tre con Susan, ma si sente escluso. Phoebe è in crisi d'astinenza dal lavoro e scappa dall'ospedale; non appena scopre di essere stata licenziata, ha un altro attacco di cuore. Rachel passa la serata da Joey, ma si ubriaca e sviene. Monica decide che è il momento di fare sesso con Roger, ma scappa via. Chandler e Monica decidono di avere una storia di una sola notte, ma poi Chandler la convince a mollare il dottore e a mettersi con lui. Rachel, sollevata per non aver imbrogliato Barry, torna a casa e lo trova a letto con un'altra... la dog-sitter del cane del loro vicino. Ritorna in città per rincontrare Joey, ma trova Ross. Si consolano a vicenda per i loro matrimoni falliti e Rachel aiuta a far capire a Ross che Carol è lesbica. Phoebe torna a cantare nella caffetteria.

Joey non guadagna abbastanza al Central Perk, così decide di partecipare a uno studio medico. L'unico disponibile è uno per gemelli identici, ma paga così bene che Joey non riesce a resistere, così assume un altro attore per fare il suo gemello. Phoebe e Rachel seguono un corso di difesa personale, ma Ross sente che non hanno l'"Unagi", uno stato di attenzione totale nel quale si è pronti ad affrontare qualsiasi pericolo. Le spaventa nel corridoio per provare la sua teoria, dando inizio a una serie di pseudo-attacchi. Chandler e Monica decidono di festeggiare San Valentino (in ritardo) facendosi regali. Chandler non riesce a fare niente e Monica si dimentica. Chandler regala a Monica una compilation che, in realtà, era un regalo di Janice; Monica un pupazzetto fatto da Phoebe.

Una serie di lusinghe per ottenere una valutazione migliore porta Ross a chiedere di uscire a una sua studentessa (Elizabeth). Scopre che potrebbe essere licenziato, ma la segretezza della loro relazione fa crescere l'entusiasmo di Elizabeth. Un vecchio amico di Chandler (Dana) sta dirigendo un film con Al Pacino e Joey chiede a Chandler di procurargli un provino. Un incendio nell'appartamento di Phoebe e Rachel le costringe a stare dai loro amici - una da Monica, una da Joey. All'inizio la sistemazione migliore sembra quella da Monica, ma presto appare chiaro che è meglio l'appartamento di Joey.

Il freezer di Joey si rompe, così tenta di convincere i suoi amici a pagarne la riparazione. Inoltre, è costretto a mangiarsi tutta la roba deperibile. Rachel sta cercando un accompagnatore per un ballo di beneficenza; Phoebe le trova un tipo, ma Monica e Chandler fanno la stessa cosa; c'è della competizione. Ross ed Elizabeth continuano il loro rapporto "segreto". Quando Elizabeth comunica che andrà via per le vacanze di primavera, Ross la fraintende e crede che gli stia chiedendo di venire con lei. Quando scopre che sta partendo da sola, inizia a preoccuparsi su quanta "festa" voglia fare.

Joey fa un provino per un nuovo spettacolo televisivo; quando però ne viene spostato l'orario, Chandler si dimentica di avvisarlo. Chandler ha una possibilità di riscatto quando riceve un messaggio che dice che la parte è di nuovo vacante. Phoebe e Ross aiutano Joey ad imparare le sue battute e si convincono di essere due grandi attori. A Monica non piacciono il pollo e l'oca. Ci sono dei flashback di episodi precedenti che mostrano: Joey che recita; lo stress sentito da tutti al lavoro; gli errori di Chandler; gli errori di Joey; gli amici che litigano e fanno pace; Chandler e Joey che si abbracciano.

Joey non va molto d'accordo col tizio (Wayne) che controlla il suo co-protagonista robotico, C.H.E.E.S.E. Per evitare di essere licenziato, insegna a Wayne come parlare alle donne. Phoebe inizia a scrivere un libro sui rapporti di coppia, che si rivela in realtà essere un libro su Monica, Chandler e tutto ciò che fanno. Ross incontra il padre di Elizabeth (Paul), che non approva assolutamente la relazione di sua figlia per un uomo più grande. Il gruppo tenta di far sembrare migliore Ross per contrastare le continue critiche di Paul.

Monica, non ancora fidanzata, viene inserita in una lista di attesa per sposarsi in un museo cittadino di due anni; comunque, a causa di un annullamento, il museo chiama e le offre un posto prima, con grande sorpresa di Chandler. Lui si spaventa… o così pare. Paul intima a Ross di smettere di uscire con Elizabeth; Ross ed Elizabeth partono per un weekend segreto a casa della nonna di lei, ma vi trovano Paul e Rachel. Ross la fa franca grazie a un ricatto affettivo. Joey tenta di affiggere la sua foto sul muro di un lavasecco. Gunther capisce che Joey non lavora più al Central Perk.

Chandler compra un anello di fidanzamento per Monica, con l'aiuto di Phoebe. Sfortunatamente, qualcun altro compra l'anello prima che Chandler ne abbia la possibilità. Deve convincere il compratore a scambiare degli anelli con lui. Intanto, Joey e Ross si sentono esclusi perchè Chandler li frequenta poco. Phoebe peggiora le cose lasciando intendere che Chandler è arrabbiato con loro. Rachel tenta di far esprimere i suoi sentimenti a Paul. I tentativi riescono fin troppo bene e lei non riesce a farlo smettere... così lo molla.

Tutti a parte Monica sanno che Chandler vuole chiederle di sposarla. Lui vuole farlo al ristorante preferito da Monica, ma lì incontrano Richard e i suoi piani vanno a gambe all'aria. Tornando a casa, il resto del gruppo quasi rivela il segreto di Chandler, così lui decide di fingere che il matrimonio sia l'ultima cosa che gli passa per la testa, in modo da non insospettire Monica. Rachel porta Phoebe e Joey a una serata di beneficenza presentata dal suo capo. Phoebe beve troppo; Joey pensa che un'asta sia solo un gioco alla "OK il prezzo è giusto" e finisce per comprare una barca a vela per 20.000 dollari. Rachel convince il secondo offerente a comprarla, ma così facendo convince anche Joey a tenersela. Una battaglia a colpi di gavettone fa capire a Ross che la sua relazione con Elizabeth non ha futuro, così decide di lasciarla.

Per far sì che la sua proposta di matrimonio sembri una sorpresa, Chandler inizia ad applicare il suo piano per convincere Monica che non si sposerà mai. Richard si presenta al ristorante di Monica e le dice che la ama ancora, lasciandola a riflettere su cosa lei voglia per il suo futuro. Joey esibisce un completo nuovo. Rachel e Phoebe parlano di "riserve" (tizi da sposare se a quarant'anni saranno ancora zitelle). Rachel tenta di "assoldare" Ross come riserva, ma scopre che Phoebe l'ha preceduta... anche con Joey. I quattro hanno una conversazione e decidono che Ross è la riserva di Rachel e Joey è la riserva di Phoebe. Finalmente, Chandler e Monica si fidanzano.

Si festeggia il fidanzamento di Monica e Chandler. Rachel bacia Ross, tutti pensano che sia roba grossa e Monica l'accusa di volerle rubare la scena. Phoebe insiste per poter suonare al matrimonio, l'assecondano per disperazione. Joey si prepara per un provino come diciannovenne. Phoebe mangia le barrette di Joey. Chandler non è in grado di adempiere ai suoi "doveri coniugali".

Monica inizia ad organizzare il matrimonio con l'aiuto di Rachel; Chandler si sente escluso. Phoebe vuole lasciare qualche giorno di "campo aperto" a Monica e Chandler, così si trasferisce da Ross per qualche giorno. Ross però non è d'accordo sul fatto che Phoebe faccia massaggi nel suo appartamento. Mentre Phoebe è via, accetta di fare un massaggio pensando che il cliente sia una bellissima ragazza, ma in realtà è il suo vecchio padre obeso. L'anatra si ammala dopo aver mangiato la maschera facciale di Rachel. Chandler e Monica scoprono che i signori Geller hanno speso il "fondo-matrimonio" di Monica. Chandler ha abbastanza risparmi per affrontare la cerimonia, ma non è sicuro che questo sia il modo in cui vuole spenderli. Joey trova un libro erotico di Rachel.

Chandler si mette gli occhiali ma tutti pensano che li abbia sempre avuti. Phoebe decide di regalare a Monica la ricetta dei biscotti al cioccolato di sua nonna, ma scopre che è andata distrutta nell'incendio del suo appartamento. Lei e Monica tentano di scoprire la ricetta segreta, scoprendo però che erano biscotti industriali. Rachel tenta di insegnare a Joey a navigare con la sua barca a vela, risultando un po' troppo severa. Chandler passa del tempo col signor Geller e continua a fare figuracce in palestra.

C'è la prima dello show televisivo di Joey (Mac e C.H.E.E.S.E.). Viene chiamato per un provino per la parte di Stryker Ramoray (il gemello di Drake) in "Giorni delle nostre vite", ma la sua recente popolarità gli dà alla testa e rifiuta. Dato che il suo nuovo telefilm fa schifo, viene cancellato e deve tornare a "Giorni delle nostre vite" con la coda fra le gambe. Rachel assume un assistente e sceglie un ragazzo carino (Tag) al posto di una donna qualificata. Monica e Chandler decidono che non devono avere più segreti l'una con l'altro, ma la cosa finisce per indisporre sia loro che Ross.

Monica e Chandler tentano di fare una bella foto di fidanzamento, ma sembra impossibile perché Chandler non sembra in grado di sorridere normalmente quando viene inquadrato da una macchina fotografica. Phoebe e Ross escono con una coppia che sta per divorziare e litigano in continuazione per le cattive qualità dei loro partner. Ross pensa a fondare un club di uomini divorziati. Rachel cerca di far passare del tempo insieme a Tag e Joey in modo che il suo assistente non possa uscire con altre donne dell'ufficio. Joey, però, lo fa circondare di donne. Joey continua a sporcare magliette.

Monica dice a Rachel e Phoebe che deve scegliere quale sarà la damigella d'onore. Non riescono ad accordarsi, così Joey e Ross tengono dei "provini" per la parte. Qualcuno viene a sapere che Monica e Chandler si stanno per sposare e augura, sarcasticamente, "buona fortuna". Si rivela essere Julie Graff, che Chandler aveva lasciato quando aveva quindici anni perchè era diventata grassa. Monica convince Chandler a porgere a Julie le sue scuse. Dopo aver visto "Die Hard", Ross e Joey si addormentano sul divano e fanno un fantastico pisolino. All'inizio sono sconvolti dall'accaduto, ma poi decidono di rifarlo.

Joey vuole che Rachel lasci per lui la ragazza (Erin) con la quale ha avuto una storia di una sola notte. Non solo Rachel non riesce a farlo, ma lei e Phoebe fanno amicizia con Erin e organizzano una nuova uscita fra lei e Joey. Joey capisce che Erin gli piace davvero, ma Erin decide che la loro relazione non può avere un futuro. Ross scopre che la sua tesi di laurea è nella biblioteca dell'università di New York. Quando va a visitarla, scopre che la sua tesi è in un angolo frequentato da coppiette che vanno ad infrattarsi. Inizia a fare la guardia a quell'angolo, ma finisce anche lui lì con una ragazza. Monica incontra Janice, che si autoinvita al matrimonio di lei e Chandler.

Il gruppo gioca ad elencare tutti i 50 stati degli Stati Uniti; Ross è così coinvolto che salta la cena del Ringraziamento. Chandler e Monica scoprono che Phoebe tiene un cane nell'appartamento; Chandler svela la sua paura dei cani. Rachel invita Tag alla cena del Ringraziamento. Lui è depresso perchè la sua ragazza lo ha appena lasciato. Rachel tenta di decidere se confortarlo amichevolmente o provarci. Decide di essergli solo amica, ma Joey si lascia sfuggire il suo segreto.

La prima vera bicicletta di Ben incude Phoebe a ricordare che non ha mai avuto una bici tutta per sé; Ross gliene regala una. Comunque, si capisce subito che Phoebe non ha mai imparato ad andarci. Monica decide di conoscere meglio i suoi vicini preparandogli dei dolcetti; diventa così popolare che non riesce a soddisfare le richieste del vicinato. Al lavoro, Rachel scrive una finta valutazione di Tag, piena di commenti sessuali, che per sbaglio viene mandata al dipartimento Risorse Umane.

Ben passa le vacanze di Natale da Ross e lui decide di spiegagli la festa di Hanukkah. Ben non riesce a sopportare l'idea che Babbo Natale non passerà da lui, così Ross tenta all'ultimo minuto di trovare un costume. Il negozio di noleggio vestiti li ha esauriti, così deve arrangiarsi con un costume da armadillo. Le cose sembrano precipitare ma alla fine Ross riesce a far festeggiare a Ben sia Hanukkah che Natale. L'appartamento di Phoebe viene finalmente sistemato dopo l'incendio. Preoccupata dal fatto che Rachel possa non trasferirsi di nuovo con lei, tenta di separare Joey e Rachel regalando a lui una batteria e una tarantola. La cosa non funziona, ma Rachel vuole comunque tornare a vivere con Phoebe. L'appartamento sembra bello, ma non ha più due camere separate. A Phoebe piace la spaziosità, così Rachel rimane a stare da Joey. Chandler tenta di far sua l'arte di lasciare dei soldi mentre stringe la mano a qualcuno.

Chandler e Rachel non riescono a smettere di mangiare i cheesecake altrui, che vengono erroneamente inviati all'indirizzo di Chandler. Monica è delusa dal fatto di essere l'unico membro della famiglia a non essere stata invitata al matrimonio di suo cugino. Phoebe rimprovera Joey per aver disdetto l'impegno che avevano insieme per andare a un appuntamento; lei fa lo stesso con lui quando David, the Scientist Guy, arriva in città per un giorno solo.

Dopo aver visto una cometa sul tetto del loro palazzo, il gruppo fa cose diverse, ma tutti finiscono per passare la notte in piedi. Joey e Ross rimangono bloccati sul tetto e passano la nottata a tentare di scendere. Rachel e Tag passano la nottata a tentare di trovare dei documenti importanti che dovrebbero essere inviati la mattina seguente. Phoebe è tenuta sveglia da un allarme anti-incendio che non sembra avere intenzione di spegnersi. Monica e Chandler non riescono ad addormentarsi e passano la notte a leggere, parlare, fare sesso e pulire.

Rachel rompe la poltrona di Joey (Rosita), così gliene compra una nuova; intanto, Chandler pensa di averla rotta lui, così sostituisce la poltrona rotta con la sua. Joey crede che la sedia si sia miracolosamente riparata da sola, così Rachel si tiene la poltrona nuova. Ma Joey è geloso, così rompe la "sua" poltrona per avere quella di Rachel. I signori Geller hanno intenzione di vendere casa, così Ross e Monica vanno a recuperare i loro ricordi d'infanzia. Quelli di Ross sono a posto, quelli di Monica sono stati rovinati da un allagamento. Per tirarla su di morale, il signor Geller le regala la sua Porsche. Phoebe inizia a lavorare come venditrice telefonica e il suo primo cliente (Earl) non vuole comprare niente perchè ha intenzione di suicidarsi. Phoebe lo convince a non farlo.

Rachel è angosciata dall'aver compiuto trent'anni, così il resto del gruppo viene indotto a ricordare il proprio trentesimo compleanno. Monica si era ubriacata appena prima della sua festa a sorpresa; Phoebe aveva tentato di far pace con Ursula, scoprendo di avere in realtà trentun anni; Ross aveva comprato una macchina sportiva, ma non riusciva a farla uscire dal posto dove ha parcheggiato; Chandler ha appena passato i trenta; Joey aveva pianto e maledetto Dio. Rachel decide che, per perseguire i propri scopi nella vita, ha bisogno di trovare l'uomo che sposerà. Così rompe con Tag.

Mentre stanno organizzando il matrimonio, Monica e Chandler vengono a sapere della sorpresa che ha in serbo Ross: ha intenzione di imparare a suonare la cornamusa. Le sue esibizioni lasciano parecchio a desiderare. Il personaggio di Joey in "Giorni delle nostre vite", che è in coma da tempo immemore, subisce un trapianto di cervello dalla protagonista moribonda, così va da lei per chiederle consigli sull'interpretazione. Rachel e Phoebe trovano un numero di cellulare lasciato da un bel tipo e aspettano che chiami per fissare un appuntamento. Sfortunatamente, il numero è dell'ex-capo del bel tipo.

Rachel deve curare Ben mentre Ross è a un convegno e lei gli insegna una vasta gamma di scherzi. La cosa non piace a Ross, ma finisce per capovolgere la situazione a danno di Rachel. Chandler e Monica tentano di trovare un ministro per il loro matrimonio, ma non hanno alternative valide. Decidono di lasciare che Joey (che è stato ordinato su Internet) offici la cerimonia. Monica dà a Phoebe delle pastiglie per il mal di testa. Quando Phoebe scopre tutti i possibili effetti collaterali, inizia a temere il peggio. Mentre discutono su come siano finiti insieme a Londra, Chandler scopre che in quella notte fondamentale in cui Monica venne nella sua stanza, lei intendeva andare a letto con Joey. Phoebe non riesce ad evitare di pensare a cosa sarebbe successo se Joey e Monica fossero finiti insieme, aprendo uno scenario in cui Monica cucina un sacco di roba fritta per un obeso Joey.

Mentre cerca il suo abito da sposa, Monica incontra Megan, un'altra quasi-sposa. Monica la mette al corrente di una grande svendita di abiti da sposa per il giorno dopo. Non solo entrambe le donne vanno al negozio, ma prendono lo stesso abito. Dopo una breve "colluttazione", Monica ha la meglio. Di contro, Megan scrittura la band che Monica e Chandler volevano far suonare al ricevimento e ricatta Monica per farsi dare il vestito. Ross e Joey incontrano e ci provano entrambi con una bella ragazza che si sta trasferendo in zona. Quando scoprono di aver chiesto di uscire alla stessa donna, la competizione diventa feroce.

Joey ha una nomination per il "Soapie" (l'Oscar delle soap-opera) per il suo ritorno nei panni del dott. Drake Ramoray in "Giorni delle nostre vite". Perde, ma decide di rubare un trofeo a una delle co-protagoniste (Jessica), che non apprezza il gesto. Rachel, Phoebe e Joey si esercitano sul come ricevere premi. Uno studente (Ned) confessa a Ross di essere innamorato di lui, motivando in questo modo il suo scarso rendimento scolastico. Ross lo prende in simpatia e decide di alzargli il voto, fino a quando scopre che era tutta una finta. La nuova storia di Phoebe con Jake fa capire a Monica che, una volta sposata, non avrà più un "primo bacio" o un appuntamento con un altro.

Joey ha un provino per un ruolo da protagonista, ma il regista sta cercando un non circonciso per una scena di nudo. Joey dice di non essere circonciso; Monica lo aiuta realizzando una serie di "protesi". Il pezzo, però, si stacca durante il provino finale. Rachel e Phoebe capiscono che Monica si aspetta da loro una festa, così loro ne organizzano una in quattro e quattr'otto. La cugina di Ross e Monica, Cassie, viene a far loro visita per alcuni giorni. E' così attraente che Chandler non riesce a smettere di fissarla; Ross ci prova con lei e anche Phoebe ci fa un pensierino.

Rachel incontra una sua vecchia compagna di college (Melissa) che una volta, ubriaca, aveva baciato. Melissa sostiene di non ricordarsi quella circostanza, fino a quando Rachel non la bacia di nuovo (tanto per dimostrarle di esserne capace); allora Melissa rivela che, da allora, è sempre stata innamorata di Rachel. Monica scopre che Joey ha invitato i suoi genitori al matrimonio, così deve riorganizzare tutte le posizioni ai tavoli. Chandler e Ross riescono ad avere degli smoking usati da alcune celebrità grazie a Rachel e al suo lavoro da Ralph Lauren, ma Chandler non vuole che lo smoking di Ross (usato da Batman-Michael Keaton) oscuri il suo abito da 007.

Monica e Chandler tentano di scrivere i loro voti nuziali, ma hanno dei problemi. Gli amici tentano di aiutarli ricordando loro il loro passato insieme, che vediamo sotto forma di flashback provenienti da precedenti episodi.

Rachel scopre che è l'unica alla quale Monica non permette di guidare la Porsche; quando Ross ne ha le chiavi, Rachel gliele ruba e porta Ross a fare un giretto. Chandler rivela che non ha invitato suo padre al matrimonio; Monica organizza un viaggio a Las Vegas, dove suo padre si esibisce, in modo da far fare loro pace. Joey scopre che il ragazzo di Phoebe (Jake) indossa la biancheria intima di Phoebe; Phoebe dice a Joey che questo è un indice della sicurezza della sua mascolinità; Joey decide di provare, ma va un po' oltre.

In preparazione al matrimonio, Ross parla con Chandler da "fratello maggiore", dicendogli che, se farà del male a Monica, lo prenderà a calci nel sedere. Questo diverte tutti. Monica sottolinea il fatto che Rachel si dimenticherà certamente di uno dei suoi compiti. Joey ha una parte in un film sulla Prima Guerra Mondiale, con un attore (Richard) che gli insegna che una grande recitazione equivale a una grande dizione, e una grande dizione equivale a sputacchiare. Alla cena della vigilia del matrimonio, i genitori di Chandler si sforzano di comportarsi bene. Chandler, pensando che lui e Monica diventeranno "i Bing", si spaventa e scompare; Ross va a cercarlo. I signori Geller si fermano al Central Perk; la signora Geller fa apprezzamenti su Gunther. Mentre Rachel e Phoebe si chiedono come tenere nascosta a Monica la sparizione di Chandler, Phoebe trova un test di gravidanza positivo nel bagno di Monica. Joey scopre che il giorno del matrimonio dovrà lavorare.

Rachel e Phoebe decidono di tenere segreta la notizia della gravidanza di Monica. Joey tenta invano di andarsene dal set. Ha una sola scena da girare, ma le cose vanno per le lunghe a causa dell'ubriacatura di Richard. Ross e Phoebe trovano Chandler nel suo ufficio e lo convincono a tornare, un passo alla volta. Rachel sta per cedere e rivelare a Monica che Chandler è sparito quando Ross e Phoebe tornano con Chandler. Joey non riesce ancora ad abbandonare il set, così Rachel trova un altro ministro, un pope ortodosso. Chandler è ancora un po' poco presente, ma quando sente di sfuggita Phoebe menzionare la gravidanza di Monica torna alla realtà. Joey rapisce Richard per poter lasciare il set e riesce appena in tempo ad arrivare alla cerimonia. Chandler dice a Monica che sa del bambino, ma lei gli dice che non esiste nessun bambino. Nessuno sembra sospettare che la vera incinta possa essere Rachel...

Dopo che tutti scoprono che Monica non è incinta, passano la maggior parte del ricevimento nuziale a chiedersi chi lo sia davvero. Phoebe finge di essere in attesa per coprire Rachel, ma Monica scopre la verità. Chandler sorprende Monica dicendole di aver preso lezioni di ballo, ma le sue scarpe sono talmente scivolose che gli impediscono di danzare. Joey si cambia l'abito di scena, ma non riesce a trovare niente di meglio di un completo da tennis. Il compagno della signora Bing è un produttore di Broadway e Joey eccede nel tentare di impressionarlo. Ross cambia i posti assegnati ai tavoli per stare più vicino a una bella donna (Mona), ma sbaglia e finisce al tavolo dei bambini. Ogni suo tentativo di ballare con Mona va all'aria a causa degli "inviti" delle bambine presenti. Per impressionare Mona con la sua dolcezza, Ross permette loro di ballare sui suoi piedi. Rachel fa un altro test di gravidanza per essere sicura; è positivo, ma all'inizio Phoebe le dice che è negativo, in modo che abbia la possibilità di capire come si sente veramente. Joey ha dei piedi incredibilmente piccoli.

Ross non abbandona la camera d'albergo fino all'ultimo minuto. Chandler ha dimenticato di raccogliere le macchine fotografiche usa e getta, approfitta di un altro matrimonio per realizzare foto finte e baciare la sposa. Monica apre da sola i regali di nozze. Joey crede che Phoebe sia incinta, si propone, lei accetta. Joey scopre che Rachel è incinta, si propone, lei rifiuta. Il padre è il proprietario di un maglione rosso: Phoebe sospetta di Tag ma il colpevole è Ross.

La luna di miele di Chandler e Monica è funestata da una neo-coppia che si aggiudica per prima sconti e vantaggi. Rachel decide di informare Ross della gravidanza. Joey e Phoebe, pur di entrare nell'appartamento di Monica e Chandler, denunciano una fuga di gas. Il signor Treeger abbatte la porta. Ross apprende che i preservativi non sono efficaci al 100%. Rachel non riconosce il bambino nell'ecografia.

Monica e Chandler scoprono che la coppia che hanno conosciuto in luna di miele ha lasciato loro un numero di telefono falso e si interrogano su che impressione diano agli altri. Ross, accusato da Rachel di aver fatto la prima mossa, presenta come il filmato di quella notte e svela pubblicamente che è stata Rachel usare la storia magica di Joey per sedurlo.

Phoebe esce col nuovo aiuto di Monica, lui non funziona né come cuoco né come compagno e le due litigano su chi debba scaricarlo. Chandler si chiama anche Muriel. Rachel esce con un attore di "Giorni delle nostre vite" che non sembra entusiasta della gravidanza: Ross offre sostegno, lei rifiuta, poi cambia idea. Arriva al Central Perk giusto in tempo per vedere Ross insieme a Mona.

Phoebe invita Ursula, e il suo promesso sposo Eric, alla festa di Halloween da Monica e Chandler e capisce che Ursula sta mentendo a Eric riguardo a...quaunque cosa. Chandler, vestito da enorme coniglio rosa, lascia vincere Ross a braccio di ferro per aiutarlo a conquistare Mona. Rachel indossa uno dei vestiti che non potrà più mettere e fa le prove generali di istinto materno.

Chandler assume una domestica, Monica si sente messa in discussione e si convince che la ragazza le ruba i vestiti. Eric rompe con Ursula e incomincia a vedere Phoebe ma stenta a distinguere le due gemelle, tanto da fare sesso con Ursula scambiandola per Phoebe. Rachel cerca un nuovo appartamento, per aiutarla Ross assiste una signora olandese in fin di vita. Quando la casa è libera, Rachel cambia idea.

Rachel informa suo padre della gravidanza. Quando lui reagisce male perché non sono previsti matrimoni, lei dice che Ross si è rifiutato di sposarla. Per colpa di Phoebe, Chandler scopre dell'Addio al Nubilato di Monica e decide di rimediare. Monica assolda allo scopo una spogliarellista che, in realtà, è una prostituta. Il signor Green affronta Ross senza mezzi termini davanti all'ignara Mona.

Monica non intende cucinare il tacchino del Ringraziamento per poche persone ma Joey s'impegna a finirlo. A cena c'è Will, un vecchio amico del liceo che odia Rachel. Will rivela di aver fondato con Ross il club "Io odio Rachel Green" e diffuso la voce che lei fosse ermafrodita. Rachel, dal canto suo, rivelò a tutti la storia di Ross con la bibliotecaria cinquantenne. Joey finisce il tacchino e mangia anche un po' di torta.

Monica spende una fortuna per un paio di stivali scomodi e si ostina a tenerli nonostante le obiezioni di Chandler. La sorella di Joey, Dina, vuole parlare con Rachel: nominalmente riguardo all'industria della moda, in realtà è incinta e cerca consiglio. Phoebe scopre che Ben va alla stessa scuola privata del figlio di Sting e finge di essere Susan per ottenere da Trudy Styler i biglietti per il concerto.

Ross è costretto a riflettere quando Mona propone di mandare come cartolina di auguri comune una delle loro prime foto. Le consegna le chiavi del suo appartamento, poi ci ripensa e cambia serratura. Chandler tenta di cancellare una cena con il capo adducendo come scusa una presunta separazione da Monica e si ritrova trascinato in uno strip club. Joey si offre agli ormoni di Rachel, sconvolti dalla gravidanza, ma non se ne fa niente.

Arriva il regalo di matrimonio di Phoebe: un videogioco di Pacman nel suo cabinato. Chandler gioca tutto il giorno, realizza i punteggi migliori ma riempie gli high scores di parolacce che vanno cancellate prima dell'arrivo di Ben. Phoebe riesce comunque a turbare il bambino. A Rachel mancano gli appuntamenti, Joey si offre volontario e si accorge di essere innamorato. Ross tiene lezioni sui pattini.

Joey tenta invano di convincersi che in realtà non prova niente per Rachel, prova a parlarne con Chandler e Monica senza rivelare il segreto e i due credono di capire che a lui piaccia Phoebe. Chandler scopre il magico mondo dei bagni rilassanti. Ross e Rachel discutono sul nome da dare al bambino. Anzi, bambina. Phoebe tenta di rassicurare Joey.

Phoebe scopre Monica con un'altra massaggiatrice; per farsi perdonare Monica accetta i massaggi di Phoebe ma poi la mette a disagio con i suoi gemiti. La bimba di Rachel scalcia. Ross chiede a Rachel di avvisarlo ogni volta che accade qualcosa, interrompendo così tutti gli appuntamenti con Mona. Chandler scopre il contenuto dello stanzino segreto: non è Richard. Joey sogna Rachel e le suggerisce di trasferirsi da Ross.

Joey sente molto la mancanza di Rachel, Phoebe cerca di tirarlo su portandogli "il cane più allegro del mondo" ma Joey rompe il cane. Mona scopre che Rachel vive in casa di Ross e lo lascia. Chandler scambia il video di un parto per un porno e si rovina il S. Valentino. Joey svela a Ross i suoi sentimenti per Rachel.

Ross deve affrontare il fatto che Joey si stia innamorando della madre di sua figlia. Phoebe presenta a Monica la sua anima gemella, Chandler è perplesso: i due sembrano andare molto d'accordo, soprattutto a proposito di formaggio. Joey porta Rachel a cena e si dichiara, Rachel non ricambia, si abbracciano. Un cameriere si preoccupa.

Joey e Rachel vivono sono in imbarazzo per i sentimenti di lui. Per sviare l'attenzione, Rachel si inventa che il suo capo vorrebbe comprare la bambina. Joey va nel suo ufficio e affronta il capo a muso duro. Phoebe legge il futuro nelle foglie di tè e scopre di stare per incontrare l'uomo della sua vita: incontra Jim, che è un disastro. Ross deve recuperare un maglione a casa di Mona e viene scoperto.

I signori Geller festeggiano il loro 35° anniversario di matrimonio a Massapequa. Phoebe porta Parker, che si rivela essere entusiasta di qualsiasi cosa. Monica tenta invano di fare un discorso che commuova tutti. I signori Geller hanno detto a tutti che Ross e Rachel sono sposati e i due reggono il gioco. La proposta di matrimonio inventata da Ross colpisce Rachel.

L'intervista di Joey al Soap Opera Digest è inframezzata da flashback delle precedenti esperienze attoriali, del tempo libero, delle abitudini alimentari, della vita sessuale, della vita sentimentale e degli amici di Joey, che gli stanno attorno per evitare che possa dire stupidaggini.

Joey chiede aiuto a Ross e Chandler per preparare il provino per un nuovo quiz televisivo. Nonostante il (complicatissimo) regolamento, i ragazzi si appassionano. Monica e Phoebe organizzano una festa "pre-parto" e dimenticano di invitare la signora Green. Rachel accetta l'offerta della madre di vivere con loro per i primi mesi, per aiutarli con la bambin, Ross non condivide.

Il ristorante di Monica riceve una pessima recensione; lei e Joey affrontano il critico e partecipano a un corso di cucina per principianti. Ross e Rachel comprano mobili per bambini, la commessa chiede a Ross di uscire, Rachel si ingelosisce. Phoebe aiuta Chandler a prepararsi per un colloquio di lavoro in modo che possa controllare la sua tendenza a fare battute. Ci riesce, quasi.

Joey scopre di avere un unico invito a disposizione per la prima del suo nuovo film e sceglie Chandler, che si addormenta. Scade il tempo della gravidanza, Rachel diventa terribilmente irritabile e tenta qualsiasi modo per indurre il travaglio, persino fare sesso con Ross. Monica e Phoebe scommettono su quando uscirà la bambina.

Ross prende una scorciatoia per portare Rachel in ospedale, i due arrivano per ultimi. Sistemati in una stanza semi-privata, vedono passare molte coppie ma il travaglio di Rachel non procede. Monica e Chandler decidono di avere un bambino, subito. Ross rifiuta il consiglio della madre di proporsi a Rachel ma prende l'anello di famiglia. Phoebe incontra bel tipo (Cliff) e manda il dr. Remoray a indagare.

Janice partorisce, per fortuna suo marito è quasi sordo. Nonostante Joey, Phoebe riesce a conoscere meglio Cliff. Rachel partorisce e Monica regala un nome alla bimba: Emma. Phoebe convine Ross a chiedere la mano di Rachel ma, prima che lui la raggiunga, Joey trova per caso l'anello e lo mostra alla ragazza. Lei crede che sia una proposta e accetta.