E' il giorno di San Valentino, e Monica, da mogliettina che tutti i mariti vorrebbero avere, ha comprato della lingerie sexy per il suo amato; Ross, anche se è imbarazzato al pensiero del suo amico Chandler in intimità con sua sorella, riesce comunque a consigliare a Monica quale "completino" indossare.

Ma mentre Chandler aspetta che Monica si cambi, scopre un filmino di un parto che Phoebe ha preso in prestito da un'amica per farlo vedere a Rachel; Chandler pensa che sia un film porno-lesbo e lo mette senza indugio nel videoregistratore, rimanendo però scioccato da tutto quel "dilatarsi".

Così, quando appare Monica, anche se lei tenta di scaldare l'ambiente, Chandler è troppo spaventato per toccarla. Così, lei fa spuntar fuori il vero porno che aveva preso per il San Valentino di Chandler.

Chandler non sembra affatto interessato e, di fronte alla perplessità di Monica, fa partire il video un'altra volta. Lei è così traumatizzata dal parto e dai gemiti di dolore da capire il perchè sua madre non le voglia bene e da non permettere che Chandler la tocchi.

Quando arriva Rachel, Chandler e Monica sono così presi dal video che riescono a spaventare anche lei; Rachel è però consapevole di dover davvero fare le cose che sono mostrate in quel vivo, così scongiura i due amici di non lasciarle guardare quella schifezza da sola.

Rachel è atterita alla stessa maniera degli altri due, ma quando le ragazze chiudono gli occhi per il disgusto, Chandler vede apparire il bambino. Mentre Monica è meravigliata dalle ditine del neonato, Chandler sottolinea la felicità della madre dopo il parto; e Rachel dice ai due di fottersi, visto che non saranno loro a dover partorire.

Rimasta sola, Rachel dice a sè stessa che sta per avere un bambino e dev'essere preparata, così si impone di guardare tutto il video. Peccato che sia il porno di Monica!